Запятая перед одиночным союзом и не ставится, потому что он соединяет однородные инфинитивы, входящие в сказуемое и зависящие от модального глагола попробует.

Мужская фамилия Кипень склоняется как существительное второго (по школьной грамматике) склонения, т. е. как слово конь: Дмитрий Кипень, Дмитрия Кипеня, Дмитрию Кипеню, Дмитрия Кипеня, Дмитрием Кипенем, о Дмитрии Кипене. Ср., например: словарь Владимира Даля (не *словарь Владимира Дали).

На вопрос о написании этого слова, которое всё еще не зафиксировано нормативными словарями, специалисты нашей справочной службы не давали однозначного ответа. То есть мы вовсе не считаем, что скил(л) должно обязательно писаться с одним л. Напротив, в односложных словах на конце нередко сохраняется удвоение согласных, потому что при склонении оно попадает в сильную позицию (интервокальную после ударного гласного). В любом случае здесь возможны варианты. Сложное слово скил(л)мен последовательно сохраняет написание корня скил(л) по Вашему выбору.

Полагаем, что для таких слов вполне корректно слитное написание: допсервис, допуслуга, допфункция (ср. зафиксированные словарями дописпытание, доппаек, допэмиссия), дифдиагноз (ср. зафиксированные словарями дифавтомат, дифзачет, дифманометр).

Полагаем, что в таком случае часть Чанпэн следует склонять.

Сочетание как никто другой обособляется.

Да, это простое предложение, осложненное обособленным распространенным определением. Определительный оборот обособляется, так как относится к личному местоимению. Краткие прилагательные обычно выступают в роли сказуемого, но при обособлении они могут выполнять функцию определения. Краткие прилагательные не склоняются, поэтому о согласовании в падеже говорить в их отношении нельзя.

Собственно грамматических нарушений в этом предложении нет. А вот семантическая аномалия, безусловно, есть. Формула сказочного зачина Жил-был может сочетаться с обстоятельством времени, обозначающим временной отрезок, по протяженности сопоставимый по меньшей мере с продолжительностью человеческой жизни и не имеющий конкретных границ: Жил-был когда-то...; Жил-был в незапамятные времена... и т. п. Важно, что и такие обстоятельства при формуле жил-был, вообще говоря, избыточны, потому что сама формула уже передает значение ‘когда-то, а когда именно — неизвестно’. Обстоятельство зимнею порой в сочетании с этой формулой выглядит как минимум смешно, потому что немедленно возникает вопрос, где был (и жил ли, был ли) персонаж летнею порой, осеннею порой и т. д.

Если мы правильно угадали суть Вашего оставшегося за кадром вопроса, то и здесь корректно использовать кавычки разного рисунка: Шишкин разругал картину Репина с плотами на реке: «Ведь вот эти брёвна в воде... Должно быть ясно: какие брёвна — еловые, сосновые? А то что же, какие-то „стоеросовые“!»

Корректно только: заключить что, сделать заключение о чем.