1. Деепричастие пья не является нормативным и употребляется крайне редко. См., например: Даже едя и пья, не преследуют вкуса ― лишь бы нажраться (И. А. Бунин. Дневники). Всё это делал Шухов и хлеб начал помалу отламывать от двухсотграммовки, сам же слушал обневолю, как внизу под ним, чай пья, разговорились кавторанг с Цезарем (А. Солженицын. Один день Ивана Денисовича). Деепричастие можно заменить придаточным обстоятельственным предложением: когда мы пили... когда пьют...

2. Пье – несклоняемое существительное, образованное от исп. слова pie 'фут'. Обозначает единицу длины в ряде стран Лат. Америки, в Испании, Бельгии; колеблется в пределах 27,83 – 32,48 см. (См.: Крысин Л. П. Толковый словарь иноязычных слов. М., 2000.)

В этом заголовке слово путешествуя совершенно точно является деепричастием: оно называет дополнительное действие по отношению к основному действию, названному глаголом жить. При этом есть правило, согласно которому деепричастный оборот не обособляется, если он тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания, например: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М. Г.), Старик шёл прихрамывая на правую ногу и т.  п. Однако заголовок Жить (,) путешествуя не представляет собой предложения, и оценить, образует ли деепричастие смысловой центр высказывания, здесь едва ли возможно. Это аргумент в пользу постановки запятой. Сравним пример предложения, в котором деепричастие играет особую коммуникативную роль и не обособляется: Это здорово — жить путешествуя!

Важно различать синхронный (современный) морфемный и исторический (этимологический) состав слова. Исторически одно слово может быть образовано от другого. Но назвать слова однокоренными в современном русском языке можно только в том случае, если и сейчас оба слова живут в языке, если чувствуется смысловая связь производного и производящего, если мы можем объяснить значение производной основы через значение производящей. Конечно, слова отчаянный, отчаяться восходят к чаять, исторически в них один корень. Но вполне разумной представляется позиция «Морфемно-орфографического словаря», где этот корень на синхронном уровне уже не выделяется: слова чаяние, чаять ушли на периферию литературного языка и почти забыты, в словарях они сопровождаются пометами устар. и прост., для многих носителей языка связь слов отчаянный и чаять неочевидна (т. е. смысловые связи почти разрушены).

Правильны оба решения. Выделение корня известн- – верный разбор с точки зрения современного состояния русского языка. Выделение приставки из- и корня -вест-  – верно с точки зрения истории слова (когда-то оно образовалось от этого корня с помощью приставки из-). Но в современном русском языке слова известный и весть уже ушли далеко друг от друга, поэтому словарь разбирает прилагательное известный как слово, где приставка уже срослась с корнем. Такой подход, конечно, тоже возможен.

Увы, в школьном курсе русского языка совершенно нет идеи, что в языке во многих случаях возможны варианты (произношения, написания, употребления и т. д.), в том числе и варианты разбора слова по составу. Школа очень часто требует только одного правильного ответа, даже тогда, когда один-единственный ответ дать невозможно.

Неологизм мерч может склоняться так же, как существительные мужского рода, оканчивающиеся на шипящий согласный звук. Нам известны две модели: с безударным окончанием (с плачем) и с ударным окончанием (с мечом). Вывод: произношение и написание неологизма зависит от той модели, какая «руководит» склонением. Модель выбирают говорящие. Факты свидетельствуют: говорящие выбирают и вариант с мерчем, и вариант с мерчом. Мы обратили внимание на наблюдение, которым поделился автор одной из тематических публикаций: «Слово мерч – это сленговое сокращение от merchandise – «продавать». Только мерчем (или, как говорят профессионалы этого бизнеса, мерчо́м) может называться не всякий товар, и даже не обязательно товар. Это продукция с логотипом бренда, предназначенная для презентов и продажи».

Основное значение слова шанс, фиксируемое словарями, - "возможность осуществления чего-либо, вероятность успеха, удачи". При этом указанное вами значение - "вероятность" - может быть результатом калькированного употребления англ. chance. Указанные Вами случаи употребления можно считать разговорными.

Теоретически возможны оба варианта, но вопрос о верном варианте лучше задать администрации города.

Корректны варианты с длинным тире и пробелами:

00.00.0000 г. — 00.00.0000 г., 

00 месяца 0000 года — 00 месяца 0000 года.

См. в «Письмовнике»: Как писать заявление?