Тире в данном предложении ставится.

Запятая перед деепричастным оборотом не обладая знанием о нем нужна. Строение предложения вызывает вопрос: последовательность разных обособленных оборотов — причастный оборот изображающий предмет, затем деепричастные обороты — оправданна?

С Вами трудно не согласиться. Однако авторы Академоса мотивируют свое решение так: «Первые части на -о, -е могут быть интерпретированы различно: и как сокращения слов (например, кофемашина — кофейная машина) в соответствии с принятым выше пониманием сложносокращенных существительных, и как первые части сложных существительных с соединительной гласной (кофемашина; см. § 9), и как первые части сочетаний существительных с приложениями (кофе-аппарат; см. § 10, п. 3). Рекомендуемое академическим "Русским орфографическим словарем" слитное или дефисное написание слов такого типа определяется сложившейся традицией». Узус действительно подтверждает бо́льшую распространненность слитного написания кофемашина. Однако мы рекомендуем дефисное написание кофе-бот.

Ваш вопрос не вполне понятен без конкретных примеров. Кавычками выделяются слова, на которые автор хочет обратить внимание читателя; кавычки могут указывать на грамматическую необычность употребления слова и т. д. Если Вы приведете примеры, нам будет легче ответить на Ваш вопрос.

Позвонить, что — это, безусловно, ненормативная конструкция. Союзом что во всех примерах вводятся изъяснительные придаточные, а такие придаточные всегда распространяют слово (чаще всего глагол) со значением речи, мысли, чувства, волеизъявления (это основные группы). Такое слово может управлять не только придаточным, но и обычным дополнением: сообщить (почувствовать, подумать...) (что? о чем?) одну любопытную вещь (об одной вещи). Глагол позвонить таким управлением не располагает (невозможно *позвонить что или о чем), поэтому попытки присоединить к нему изъяснительное придаточное находятся за пределами нормы.

А вот глаголы телеграфировать и написать могут иметь как дополнение (такое дополнение называют делиберативным), так и изъяснительное придаточное, поэтому два последних примера вполне нормальны.

СЛУШАТЬ, -аю, -аешь; нсв. 1. (кого-что и с придат. дополнит.).Обращать, направлять слух на какие-л. звуки, чтобы услышать; воспринимать слухом. С. лекцию. С. музыку. С. радио. С. сказки. С. пластинку. Все, затаив дыхание, слушали рассказчика. Люблю с. шум моря. С. Баха (музыку Баха). Слушаю вас (речевая формула, которую употребляют, снимая трубку, в ответ на вызов по телефону). 2. (св. выслушать). кого-что. Исследовать путём выслушивания состояние и работу какого-л. внутреннего органа; прослушивать. С. сердце. С. лёгкие. Врач внимательно слушал больного. 3. что. Публично разбирать (какое-л. судебное дело). С. дело в суде. // Знакомиться на слух с чем-л. публично оглашаемым. С. отчёт о конференции. 4. что. Изучать что-л., посещая лекции. С. курс высшей математики. С. лекции академика Шахматова. Начал с. курс русской истории в университете. 5. кого-что. (нсв. послушать). =Слушаться (1 зн.). С. родителей. С. врача. С. чьи-л. советы, наставления. Ребёнок никого не слушает. Совсем перестал с. старших. Обещай, что будешь с. бабушку. Не слушай его! Ничего не хочет с. (не реагирует на чьи-л. слова, советы, просьбы). <Слушай; слушайте, в зн. межд. Разг. Употр. при обращении к кому-л. в начале разговора для привлечения внимания. Слушай, давай уйдём отсюда. Слушайте, вы когда уезжаете? Слушание, -я; ср. (1-4 зн.). С. лекций. С. дела. Слушаться,-ается; страд. (1-4 зн.). 

СЛЫШАТЬ, -шу, -шишь; слышимый; -шим, -а, -о; нсв. (св.услышать). 1. (кого-что, также с придат. дополнит.). Различать, воспринимать слухом издаваемое, производимое кем-, чем-л. С. смех. С. стук. С. крик. С. гром. Я вас не слышу, говорите громче. Не слышал, как звенел будильник. Своими собственными ушами слышал что-л. С. похвалы. С. возражения. Вы слышали вопрос? И с. об этом не хочу (категорически отказываюсь принимать участие в чём-л., делать что-л. и даже обсуждать предлагаемое). 2.Обладать слухом (1 зн.). Левое ухо совсем не слышит. Плохо слышу этим ухом. Старик не слышит (глухой). 3. что, о ком-чём, про кого-что или с придат. дополнит. Иметь какие-л. сведения, знать по разговорам, слухам и т.п. Слышали анекдот? Это имя я где-то уже слышал. Слышал, что вы побывали в Италии. Не раз слышал о повадках этого зверя от местных жителей. Ты что-нибудь слышал про Петрова? Что я слышу! (возглас удивления услышанным). 4. что и с придат. дополнит. Разг. Распознавать путём ощущения; ощущать, чувствовать, замечать. С. запах, аромат. С. сердцем, душой. В покорности ягуара дрессировщик слышал угрозу. Не слышал, что его толкают. Сердце слышит беду. Земли под собой не слышать (испытывать сильную радость, быть в восторге). Не слышать ног под собой (испытывать чрезмерно сильную усталость от бега, ходьбы или восторга). Себя не слышать от чего(забывая всё, горячо, полностью отдаваться чему-л., какому-л. чувству). 5. кого-что. Разг. Распознавать чутьём; чуять (о животных). Пёс слышит дичь. Старая кошка не слышит мышей. <Слышишь; слышите, в зн. межд. Разг. Употр. для подчёркивания сказанного, настоятельного указания на что-л. Вечером я вас жду, слышите. Тебе нужно отдохнуть, слышишь. 

В доступных нам справочниках подобный случай не рассматривается. Корректно, на наш взгляд, такое оформление (с пробелом перед скобкой):

Да, покупал (-а)
Нет, не покупал (-а)

Да, наблюдался (-ась)
Нет, не наблюдался (-ась) 

В такой конструкции можно и ставить, и не ставить тире (в зависимости от того, делается ли между главными членами предложения пауза).

Насчет кавычек ответ однозначный: кавычки использовать не нужно. Другое дело, что сама по себе словообразовательная модель, описываемая Вами, "не железна", поэтому употребления некоторых наименований (таких как дженералмоторовцы) лучше избегать.