Вот что написано об употреблении местоимений мой, твой, наш, ваш и свой в справочнике Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012):

«Когда говорится о предмете, лице или свойстве, качестве, принадлежащем производителю действия (субъекту личного глагола), вместо притяжательных местоимений 1-го и 2-го лица (т. е. вместо местоимений мой, твой, наш, ваш. — Прим. Грамоты) предпочтительнее употреблять местоимение свой: Я иду к своему брату (т. е. к моему брату), ты идешь к своему брату (т. е. к твоему брату).

Однако при желании усилить эмоциональность высказывания, а также при подчеркивании принадлежности предмета, лица, свойства, черты характера кому-либо (в том числе и говорящему) или личной причастности того, о ком идет речь, к чему-либо предпочтительно употребление местоимений мой, твой, наш, ваш: Я дочь мою мнил осчастливить браком (Пушкин), И вы не смоете всей вашей черной кровью Поэта праведную кровь (Лермонтов).

Говоря о вариантном употреблении местоимения свой и притяжательных местоимений мой, твой, наш, ваш, профессор А. М. Пешковский отметил: „У Лермонтова противопоставление всей вашей черной кровью поэта праведную кровь выходит сильнее, чем если бы было сказано: всей своей черной кровью“».

При «встрече» сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится или не ставится в зависимости от некоторых условий. Основанием для непостановки запятой служит то обстоятельство, что вторую придаточную часть нельзя без ущерба для смысла изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения. Так, запятая, как правило, не ставится после противительного союза а, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза то, поскольку ни изъятие, ни перестановка придаточной части невозможны без перестройки главной части: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека, ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.). О союзе но в этом правиле не упоминается, и, на наш взгляд, в предложениях с таким союзом изъятие или перестановка придаточной части вполне возможны, поэтому запятая должна быть поставлена: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но, что бы он ни думал, я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе (ср.: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе, что бы он ни думал). В интересующем Вас предложении запятая нужна: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий, мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты (ср.: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий). 

Есть четкое правило: для передачи произношения по слогам с разными целями, для передачи протяжного звучания гласных, раскатистого р и других особенностей произношения используется дефис, например: Антропка! Антропка-а-а!.. — кричал он с упорным и слезливым отчаянием, долго, долго вытягивая последний слог (Тургенев); Ну о-о-очень навязчивая реклама! (из газеты); Это было р-р-р-революционно!; «П-п-роходите, п-п-пожалуйста», — сказал он заикаясь. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 113.

После русских приставок, кончающихся на согласный (кроме приставок сверх- и меж-), пишется ы и не пишется и. Происхождение слова в данном случае не имеет значения. Например, к латинским словам, образованным с помощью приставки in-, восходят слова интеграл, инерция, но правильно только безынтегральный, безынерционный. Орфографически верен только один вариант слова, о котором идет речь: безынтерфероновые.

Надо сказать, что в практике письма до принятия в 1956 году действующих правил правописания существовали значительные колебания в словах типа безынтерфероновый. Боролись две тенденции: сохранять единство корня и писать после приставок не ы, а и (такие написания были особенно характерны для терминологической лексики) и после русских приставок писать ы в соответствии с произношением. Задача унификации написаний, устранения орфографического разнобоя была решена в пользу последней тенденции. Однако, несмотря на принятие правила, по которому и разрешалось писать только после заимствованных приставок и которому в целом печать стала следовать, в профессиональном языке сохранялись отдельные написания типа безинтерфероновый. Язык словно сопротивлялся волевому решению лингвистов. В 1964 г. в проекте реформы орфографии был пункт о разрешении двояких написаний и/ы после приставок на согласный. Однако общество резко отвергло реформу, в том числе предложение о вариативных написаниях. Поэтому правило продолжает действовать, хотя язык, что хорошо видно из Вашего примера, продолжает сопротивляться принятому правилу. 

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Это слова Александра Галича из стихотворения "Вальс, посвященный уставу караульной службы" ("Поколение обреченных"). Слова понятны в контексте стихотворения:

О, суконная прелесть устава -
И во сне позабыть не моги,
Что любое движенье направо
Начинается с левой ноги.

А потом в разноцветных нашивках
Принесли мы гвардейскую стать,
И женились на разных паршивках,
Чтобы все поскорей наверстать.

И по площади Красной, шалея,
Мы шагали - со славой на "ты", -
Улыбался нам Он с мавзолея,
И охрана бросала цветы.

Ах, как шаг мы печатали браво,
Как легко мы прощали долги!..
Позабыв, что движенье направо
Начинается с левой ноги.

И цитаты из устава:

Движение строевым шагом начинается по команде "Строевым шагом ─ МАРШ" (в движении "Строевым ─ МАРШ"), а движение походным шагом ─ по команде "Шагом ─ МАРШ". По предварительной команде подать корпус несколько вперед, перенести тяжесть его больше на правую ногу, сохраняя устойчивость; по исполнительной команде начать движение с левой ноги полным шагом.

Повороты в движении выполняются по командам: "Напра-ВО", "Нале-ВО", "Кругом ─ МАРШ". Для поворота направо (налево) исполнительная команда подается одновременно с постановкой на землю правой (левой) ноги. По этой команде с левой (правой) ноги сделать шаг, повернуться на носке левой (правой) ноги, одновременно с поворотом вынести правую (левую) ногу вперед и продолжать движение в новом направлении.

Интересный вопрос. При характеристике наречий обычно используют термин предлог-приставка. Например, Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова пишут об этой части так: «При переходе предложно-падежного сочетания в наречие часто сохраняется раздельное написание предлога в составе наречного сочетания. Однако первоначальный предлог теряет свой статус и приобретает качество переходного явления между предлогом и приставкой и называется предлог-приставка. Некоторые предлоги-приставки в составе наречий и наречных сочетаний всегда пишутся раздельно, к ним относятся без, для, при, про, напр.: без обиняков, без продыху, без просыпа, без разбору, без спросу, без толку, без удержу, без умолку, без устали, без утайки, без малого, без никаких, для блезиру, при смерти, при случае, при деньгах, про запас, про себя («не вслух»). Предлог-приставка до пишется слитно с наречной основой (досюда, дотуда, докуда, доднесь, доколь, дотоль...» (Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Правила русской орфографии с комментариями. Тамбов, 2012. С. 76).

Для описания составных предлогов такой термин неудобен, хотя начальная часть в них имеет те же свойства, что и в описанных выше наречиях. Вот, например, фрагмент из «Русской грамматика» 1980 г.: «К простым предлогам относятся все те предлоги – как первообразные, так и непервообразные, которые состоят из одного слова. К составным предлогам относятся те предлоги (всегда непервообразные), которые состоят из двух или трех слов: формы имени, деепричастия или наречия в сочетании с одним или двумя первообразными предлогами: впредь до, вдали от, в отличие от, согласно с, по отношению к, глядя по» (§ 1656).

К сожалению, все рекомендации относительно написания названий сортов винограда и вин, которые можно найти в лингвистической литературе, касаются именно прописных/строчных букв и кавычек. Нормативных рекомендаций, связанных с выбором между раздельным и дефисным написанием, нет. 

Сложность орфографического оформления подобного рода «двойных» названий связана с тем, что они очень разные по структуре: 

• обе части употребляются самостоятельно: каберне?совиньон;
• первая часть употребляется самостоятельно, вторая часть самостоятельно не употребляется: совиньон?блан;
• обе части самостоятельно не употребляются: пино?гри, пино?нуар (нуар в самостоятельном употреблении имеет другое значение, связанное с кинематографом).

Если опираться на сформулированные орфографистами общие правила написания сложных существительных без соединительной гласной, сочетаний с приложением или неизменяемым определением, то эти группы названий надо писать по-разному. Согласно правилам, сложные существительные и сочетания с однословным приложением, если в их состав входят самостоятельно употребляющиеся существительные и обе части или только вторая часть склоняются, пишутся через дефис: каберне-совиньон. Сложные существительные с первой частью, иноязычной по происхождению, оканчивающейся на гласную и самостоятельно не употребляющейся, пишутся слитно, но написания *пиногри, пинонуар нет смысла предлагать: так не пишут. Из этого правила, впрочем, есть много исключений, ср.: дата-центр, люля-кебаб, ски-тур, так что дефисное написание здесь тоже распространено.

В этой ситуации представляется самым логичным придерживаться однотипного орфографического оформления и последовательно писать всю эту разношерстную компанию названий сортов винограда и вин через дефис: каберне-совиньон, совиньон-блан, пино-нуар, пино-гри и т. д.

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Вообще говоря, этот вопрос нужно задать тому человеку, который Вам сказал (или написал), что в первом случае союзное слово, а во втором — союз. Полной взаимозаменяемости здесь нет, поскольку вариант с как не является строго литературным, но синонимия обоих вариантов бесспорна.

На самом деле, правда, всё еще сложнее. Отношение придаточной части когда я понял всё к главной части В тот день жизнь моя изменилась может быть различным. Между тем от этого отношения зависит и квалификация слова когда (или как) в качестве союза или местоимения — союзного слова.

Случай 1. День, о котором идет речь, в предшествующем контексте еще не упоминался, и придаточное служит определением к сущ. день. Например:

Так прошло много дней и даже недель, и я по-прежнему ничего не понимал, а перспективы моей жизни были довольно унылы. Но в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к придаточной части, из которой и становится понятно, какой «тот» день имеет в виду говорящий. В этом случае перед нами определительное придаточное, когда — союзное слово, которое можно заменить другим союзным словом (который): В тот день, в который я понял всё, жизнь моя изменилась.

Случай 2. День, о котором идет речь, уже упоминался. Например:

И вдруг мне всё стало ясно. Это случилось в первую субботу после Пасхи. Помню, я еще долго удивлялся, как же раньше до меня не доходила такая простая вещь. И вот в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к левому контексту, к словосочетанию первая суббота после Пасхи. Конкретизация выражения тот день не требуется. В этом случае выражения в тот день и когда я понял всё оба имеют обстоятельственное значение, и второе из них оказывается уточняющим (по отношению к В тот день) обстоятельственным придаточным времени с союзом когда. Оба выражения при этом произносятся с одинаковой восходящей интонацией и с более длительной, чем в первом случае, паузой между ними.

Что же касается слова как в этой конструкции, в первом случае оно нежелательно. Как может использоваться во временно́м значении как синоним когда (у Пушкина: Как наешься ты своей полбы, собери-ка с чертей оброк мне полный), но в качестве синонима союзного слова который — нет. Использование как во втором случае допустимо, но несет явный оттенок разговорности, в а первом случае — крайне нежелательно.