Вводное сочетание кстати о птичках является цельным, фразеологическим: произнося его, говорящий едва ли предполагает говорить далее именно о птичках, тогда как, произнося кстати, о наболевшем, он планирует говорить именно о наболевшем. Сравним: Мои вины уже позабыты, и вроде уже должок за ней — она дома, а я вот в больнице. Уважают в России болезнь. Кстати, о птичках… Что ты думаешь о теореме Ферма? [Сергей Юрский. Теорема Ферма (1994)]; А чего стоит загадочный, скрытый туманом аэродром «Буревестник»! Отсюда камикадзе взлетали бомбить Перл-Харбор в 41-м. Кстати, о птичках: на Итурупе через пару месяцев достроят новый всепогодный аэропорт — единственный в истории современной России возведенный полностью с нуля [Комсомольская правда, 17.05.2014]. В связи с этим и запятая после кстати внутри этого сочетания не требуется. Отметим, правда, что в практике письма ее часто ставят — это показывают и приведенные примеры. 

Отличить вводное слово кстати от наречия кстати можно по значению — см., например, «Справочник по пунктуации». Сочетание кстати, о + существительное рассматривается как специфическая языковая единица — текстовая скрепа (скрепа-фраза). В этом сочетании слово кстати по своему значению вводное, поэтому пропускать запятую здесь нет оснований.

Возможная логика написания с прописной – как название исторического события. Отметим также, что это слово в современной публицистической речи может употребляться как синоним слова геноцид, т. е. по отношению к разным этническим, религиозным или социальным группам. Возможно, словарь, о котором Вы говорите, разводит по значениям: Холокост – как обозначение массового уничтожения евреев в годы Второй мировой войны (историческое событие) и холокост как синоним слова геноцид. Такая логика имеет право на существование. Но при этом в большинстве словарей зафиксировано написание слова холокост строчными.

Можно написать: звание игрока года; звание "игрок года".

Можно играть с куклой (но чаще говорят "играть в куклы") и с машиной. Этого "правила" из детского сада в словарях и грамматиках нет.

Написание фамилий может не подчиняться правилам правописания, поэтому возможны варианты: Балашев и Балашов. Как написать в Вашем случае  – вопрос непростой, ведь данные архивов расходятся с современной практикой письма. Мы бы ориентировались на архивные документы, если есть такая возможность.

Дробные числа требуют существительного в форме единственного числа: 1,3 карата, 1,6 карата, 9,9 карата.

В этих сочетаниях используются формы дательного падежа (по кому-чему).

Указанная запятая необходима.

Противоречия нет. Приложения – названия городов изменяются по падежам, названия поселков не склоняются.