Запятая не нужна.

Деепричастие имеет "деепричастное" значение. Нужно обособить.

Подобные фразеологизированные конструкции (ср. также: взять в жены, набиваться в друзья, пойти в няньки) обозначают вхождение кого-либо в определенный круг лиц – отсюда и множественное число.

Но гораздо интереснее трансформация, происходящая не с категорией числа, а с категорией одушевленности/неодушевленности. Обратите внимание: слова, называющие лиц, ведут себя как неодушевленные существительные: винительный падеж совпадает с именительным, хотя в других контекстах он, как и полагается, совпадает с родительным: вижу президентов, жен, друзей. Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) называет подобные формы «единственным отступлением от последовательного выражения одушевленности во мн. ч.». Синтаксисты так объясняют этот феномен: собирательность в этих формах подавляет одушевленность.

Корректно написание со строчной буквы при употреблении сочетания как описательного оборота, например: На стенах рядом с портретами помещены 12 лепных медальонов, обрамленных позолоченными лавровыми венками, с названиями крупнейших сражений русской армии в 1812–1814 гг.; В плен сда­лась вся шведская ар­мия вме­сте с Ле­вен­га­уп­том. Сочетание Русская армия используется как название белогвардейских войск во время Гражданской войны 1917—1922 гг., например: Вскоре Крым стал бастионом Русской армии генерала Врангеля. Сочетание Русская армия встречается в контекстах, где ему приписывается особый высокий смысл, например: Вспомним вычеркнутые из отечественной истории подвиги Русской армии, тех, кто защищал нашу Родину.

Спб. – сокращение от Санкт-Петербург, но не от Санкт-Петербургский. Поэтому в примерах 2 – 4 правильно: СПб. (с точкой). А в примере 1 лучше написать полностью: Санкт-Петербургского.

1. Да, такое правило существует, оно подробно описано в "Русской грамматике" (М., 1980). Если кратко, то форма на -У для ряда слов второго склонения соответствует "местному" значению предложного падежа (где - в лесу, в порту, на дому).

2. Это винительный падеж. Цитируем "Русскую грамматику":

Во мн. ч. последовательно выражается принадлежность слов к лексико-грамматическому разряду существительных одушевленных или неодушевленных (см. § 1129). Исключение составляют формы вин. п. одушевленных существительных муж. и жен. р., совпадающие с формой им., а не род. п. мн. ч., в таких сочетаниях, как 1) выбрать в депутаты, поступить в машинистки, пойти в летчики; 2) играть в казаки-разбойники, в дочки-матери, в кошки-мышки.

Примечание. В том случае, если слово, называющее лицо, во мн. ч. не употребляется как название игры, то в сочетании с глаголом играть употребляется форма вин. п., совпадающая с формой род. п., например: играть в казаки-разбойники, но играть в чапаевцев, в космонавтов.