Знаки препинания расставлены верно. Это сложноподчиненное предложение, где главная часть представляет собой односоставное определенно-личное предложение. Постановка тире возможна — см. § 124 в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Все приведенные Вами слова пишутся раздельно.
Правила таковы:
Пишутся слитно порядковые числительные со второй частью -дцатый, -надцатый, -десятый, -сотый, -тысячный, -миллионный и т. д., напр.: тридцатый, двенадцатый, шестидесятый, четырёхсотый, пятнадцатитысячный, шестисотмиллионный.
Пишутся раздельно составные порядковые обозначения, в которые могут входить, кроме количественных числительных, существительные тысяча, миллион и т. д., а последней частью в них является порядковое числительное, напр.: двадцать пятый, триста пятьдесят восьмой, тысяча девятьсот девяносто четвёртый, две тысячи первый, миллион двести тысяч сто пятый и т. д.
От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.
Слово ласковость существует и встречается в художественной литературе. Например: Князь разрешал ходить по саду знакомым и людям, которым хотел выказать ласковость; неохотно и редко допускал детей. Ю. Тынянов, Пушкин. Всем существом я ощущал в этот январский день ласковость юга, мягкость его воздуха, его приятную сырость. К. Паустовский, Повесть о жизни.
Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин).
В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.
В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).
Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).
Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.
Слово выход образовано бессуфиксным способом от глагола выходить, по этой же модели образованы слова выпуск ← выпускать, вывоз ← вывозить, вылет ← вылетать и т. п. Существительные, образованные таким способом, совмещают в своем значении присущее производящему глаголу значение процесса со значением существительного как части речи.
Да, можно. См., например: К слову сказать, она слишком громко плакала, когда расставались у причала и когда за ней уже по пятам ходил местный ее муж, — могло дойти до скандала... [Владимир Маканин. Человек свиты (1988)]; Дело иногда доходило чуть ли не до скандала, но заканчивалось тем, что материалы других авторов принимали, а его нет [Юрий Никулин. Как я учился ходить (1979)] и др.