Это образование вполне корректно. 

Подобные сложные наименования, как правило, остаются несклоняемыми. Только некоторые (наиболее известные) топонимы такого типа подчиняются общему правилу: в пишущихся через дефис иноязычных топонимах склоняется только последний компонент. Вот примеры из «Словаря собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко:

Аньер-сюр-Сен, Аньер-сюр-Сена [сэ] (гор., Франция)

Витри-сюр-Сен [сэ], нескл. (гор., Франция)

Шалон-сюр-Сон, нескл. (гор., Франция)

Камаре-сюр-Мер [рэ, мэ], нескл. (гор., Франция)

Рошфор-сюр-Мер [мэ], нескл. (Рошфор) (гор., Франция)

Трувиль-сюр-Мер, Трувиль-сюр-Мера [мэ] (Трувиль) (гор., Франция)

Конде-сюр-Нуаро [дэ], нескл. (Конде) (гор., Франция)

Общая рекомендация может быть такой: если название малоизвестное и не зафиксированное в словарях, лучше не изменять его по падежам.

Написание слова поджаренный с двумя Н правильно. Правила таковы:

Двойное н пишется во всех прилагательных, образовавшихся из страдательных причастий прошедшего времени (или по их типу), если эти прилагательные имеют приставки (как в нашем случае: под-жаренный) либо оканчиваются на -ованный, -еванный (кроме жеваный и кованый).

Но с одним н следует писать прилагательные, образовавшиеся из страдательных причастий прошедшего времени (в том числе и сложные), если эти прилагательные не имеют приставки и не образованы от глаголов на -овать, -евать, например: рваная одежда, копченая колбаса, кипяченое молоко, вяленая рыба, жареный лук.

Корректно: вейп. Не в начале корня после согласного буква э пишется лишь в очень немногих словах (рэп, мэр, мэтр, сэр, пэр и некоторых других). Это именно исключения, расширение списка слов с э не соответствовало бы закономерностям русской орфографии.

Что касается второго слова, здесь сложно дать однозначную рекомендацию, т. к. единого правила нет. Одни новые иноязычные заимствования закрепляются в слитном написании, другие – в дефисном. Надо подождать, пока слово освоится языком. Пока можно сказать, что сложные существительные с первой частью, самостоятельно употребляющейся, и второй, самостоятельно не употребляющейся, чаще пишутся слитно, хотя из этого правила есть много исключений. Поэтому предпочтительный вариант: боксмод.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

Нужно признать, что фест уже стал самостоятельным словом. Приведем несколько примеров его свободного употребления в современных текстах: открывать фест, приехать на фест, гости феста, директор феста, билеты на фест, в финале феста, программа феста, какой-то фест, в каждом фесте. Сложные слова и сочетания с приложением, в которых фест является вторым компонентом, могут записываться по-разному. Выбор написания зависит от особенностей первого компонента, например автофест напишем слитно по правилу о словах с первой несамостоятельной иноязычной частью на гласную, а рок-фест и фолк-фест — через дефис по правилу о сочетаниях из двух самостоятельных слов со склоняемой второй частью. Правила можно прочитать в справочнике ресурса «Орфографическое комментирование русского словаря».  

Это сложные предложения, между частями перед союзом и лучше поставить тире. Д. Э. Розенталь правило сформулировал так: «Если во второй части сложносочиненного предложения содержится неожиданное присоединение или резкое противопоставление, то между ними перед союзом вместо запятой ставится тире: Оковы тяжкие падут, темницы рухнут — и свобода вас примет радостно у входа (П.); Тут раздался легкий свист — и Дубровский умолк (П.); Я спешу туда ж — а там уже весь город (П.); Все вскочили, схватились за ружья — и пошла потеха (Л.); Но вот опять хлынули играющие лучи — и весело и величаво поднимается могучее светило (Т.); Вавила бросил что-то в костёр, притоптал — и тотчас же стало очень темно (Ч.)» .

Вполне законно, если под этим понимать не правовую оценку, а объективные характеристики современной речи, прежде всего в профессиональных сферах деятельности. Более того, у слова дигитал есть предшественники-первопроходцы. В 70–80-е годы ХХ века появляется новое прилагательное дигитальный (от английского digital 'цифровой') в сочетаниях дигитальный компьютер, дигитальная компакт-кассета, дигитальные технологии. В научном сборнике «Этнография за рубежом», изданном в 1979 году, читаем: «Структура человеческого разума уподобляется Леви-Строссом дигитальному компьютеру». Прилагательное зарегистрировано и в выпуске «Новое в русской лексике. Словарные материалы — 1981» (М., 1986). В научной литературе встречаются сложные термины (дигитально-аналоговый, дигитально-автоматический), в том числе с частью дигитал, например дигитал-картография.

В параграфе 1191 первого тома «Русской грамматики» 1980 г. отмечается, что сложные существительные с первым компонентом пол-, типа полчаса, полведра, полдюжины, имеют ряд грамматических особенностей, которые связаны с сосуществованием в этих словах признаков слова и словосочетания с количественными числительными типа два часа, три ведра, две дюжины. Признаки таких словосочетаний как раз и обнаруживаются в согласовании слов на пол- с прилагательными, указательными местоимениями и причастиями: томительные полчаса, эти полкилометра; полчашки, оставшиеся после обеда. Сравним: томительные два часа, эти два часа; два часа, оставшиеся до обеда.

Обратите внимание, что сочетания с пол- форм родительного падежа существительных, начинающихся с согласной буквы, кроме л, пишутся слитно.