Слово орган восходит к греческому ὄργανον, но в русский язык это слово в современных значениях заимствовано из польского, где оно также употребляется в отношении государственных или общественных организаций и учреждений.
Обладателей медали (увы, слово медалист «занято» выпускниками средней школы и спортсменами) иногда называют кавалерами медали. Однако следует иметь в виду, что толковые словари русского языка указывают только на орден как тип награды, какая вручается кавалеру.
Большой толковый словарь русского языка
ТАСС, неизм.; м. [прописными буквами] Буквенное сокращение: Телеграфное Агентство Советского Союза (в СССР: центральный информационный орган при Совете Министров СССР, снабжавший информацией органы печати, телевидение и радио в Советском Союзе и за рубежом).
В первом случае прилагательное относится к существительному мужского рода (журнал), во втором случае – к существительному женского рода (книга). При существительных женского рода, зависящих от числительных два, три, четыре, определение, находящееся между числительным и существительным, чаще ставится в форме именительного падежа множественного числа. Но и вариант три новых книги возможен.
Словарь показывает модель склонения для сочетания притяжательного прилагательного и существительного мужского рода (ср. Бабий Яр). Следовательно, первая часть топонима изменяется как притяжательное прилагательное мужского рода (так же, как прилагательное отцов), а вторая — как существительное мужского рода (так же, как существительное город): в Часовом Яре, под Часовым Яром.
Слово ратуша пишется строчными, если имеется в виду орган городского самоуправления (исторический термин), и с прописной буквы, если речь идет об архитектурном памятнике. В приведенном Вами контексте корректно написание с прописной, если подчеркивается, что речь идет о памятнике, о достопримечательности.
Форма мужского рода (управляющий) по отношению к женщине используется в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу лица (обычно в строгой официально-деловой речи). В обиходной письменной и тем более устной речи следует использовать форму женского рода. В тексте распоряжения, полагаем, будет уместна форма мужского рода.
По нормам русской орфографии слово конгресс пишется с большой буквы только как первое слово названий общественно-политических организаций, международных объединений (напр.: Конгресс русских общин). В остальных случаях (в том числе при употреблении в знач. 'высший законодательный орган в США; парламент в некоторых странах') конгресс пишется строчными.
