Запретов на этот счет нет.

Верно: ...не испытывали дискомфорта.

В официальных документах, включая заголовки приказов, рекомендуется при наименовании профессий, должностей и т. п. использовать существительные мужского рода, независимо от пола называемого лица. Корректно: Направить обучающегося Иванову Ольгу Петровну, О направлении на практику обучающегося. 

В этом случае каждая часть имеет собственный детерминант (сначала, затем, в последнюю очередь), а потому предпочтительна трактовка предложения как сложного.

Слово пришкольный образовалось приставочно-суффиксальным способом от школа, так как прилагательное можно истолковать с опорой на слово школа: пришкольный — 'находящийся около школы'. 

Дефис не требуется: малютка коала. Дефис не ставится, т. к. первая часть по значению может быть приравнена к прилагательному, ср.: маленькая коала.

Оба варианта верны, однако между ними есть некоторые различия в значении. 

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например:После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Вбропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с ДемкойУшаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

В других случаях играет роль лексическое значение сказуемого, например: Мать с дочерью долго не могли успокоиться и вспоминали случившееся (оба действия могут производиться при равноправном участии субъектов действия); Коля с Петей поступили в одну и ту же школу; Брат с сестрой возвратились порознь. Ср.: Клычков с Чапаевым разъехались по флангам... (Фурманов).

Иногда играет роль порядок слов в сочетании. Ср.: Муж с женой пошли в театр. – Жена с мужем пошла в театр (обычно в рассматриваемых конструкциях при различной родовой принадлежности существительных на первом месте фигурирует более сильный в грамматическом отношении мужской род, например: отец с матерью, дед с бабкой, мальчик с девочкой; поэтому выдвижение на первое место существительного в форме женского рода подчеркивает его роль, а отсюда согласование с ним сказуемого).