Корректно: 01.01.2024, 09:05; 1 января 2024 г., 23:59 — когда дата и время указываются подряд, запятая разделяет их; 22.01.2023 в 09:00; 1 января 2024 г. в 23:59 — используется предлог в, запятая не требуется. Таким образом, запятая нужна в случаях, когда дата и время следуют друг за другом без предлога.

Пунктуационных ошибок в предложении нет, но знаки расставлены неудачно с точки зрения смысла: образуется нелогичный перечислительный ряд пришла, счастье, радость. Чтобы избежать этого, нужно поставить после пришла другой знак. Это может быть точка, как универсальный разделительный знак (Вот и пятница пришла. Счастье, радость принесла!), или тире, как знак следования ситуаций друг за другом (Вот и пятница пришла — счастье, радость принесла!).

Правило распространяется на наречия, образованные из сочетания предлога по и полных прилагательных или притяжательных местоимений (по-хорошему, по-моему, по-всякому). Один – особое слово, которое «совмещает в себе формальные признаки прилагательного с функциями количественного числительного» (определение академической «Русской грамматики»). Надо запомнить, что сочетание по одному в знач. 'поодиночке, следуя друг за другом' пишется раздельно: Кто хотит на Колыму – выходи по одному! Но: сделать сначала по-одному, затем по-другому.

Разница в значении есть. См. «Современный словарь иностранных слов» Л. П. Крысина: 

…фил

[< греч. philos друг, любящий < phileō люблю]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих человека, любящего что-н., расположенного к чему-н., напр.: библиофил.

…ман

[< греч. mania безумие; страсть, влечение]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих страстных любителей чего-л. или тех, кто страдает болезненной склонностью к чему-л., напр.: библиоман.

Слова мандарин 'фрукт' и мандарин 'китайский сановник' связаны друг с другом. Как указывают авторы этимологических словарей, значение мандарин 'китайский сановник' первично; восходит это слово к древнему индоевропейскому корню. А фрукт мандарин первоначально назывался «апельсин мандаринский» и, по всей видимости, получил такое название по высокому мандаринскому сану (возможно, этот вкусный, благородный, нарядный плод сравнивался с богатым, знатным человеком, мандарином). Интересно отметить, что в XIX веке у нас мандарины обычно называли корольками.

Сочетание в свою очередь в функции обстоятельства имеет значение «со своей стороны, в ответ, когда наступила очередь» (Например: Я в свою очередь протянул ей руку и на этот раз крепко пожал ее холодные пальчики. И. Тургенев, Ася). В тексте о подобном речь не идёт (как верно замечено, субъекты не полемизируют друг с другом прямо), а значит, сочетание в свою очередь указывает на отношения между высказываниями и является вводным. 

Морфемный анализ: о-сторож-н-ый → о-сторож-н-о (в прилагательном и наречии корень сторож-, как и в существительном сторож), см. «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой.

При словообразовательном анализе (синхроническом) слова сторож (основа совпадает с корнем) и осторожн-ый (→ осторожн-о) рассматриваются как непроизводные, утратившие смысловые связи друг с другом. Поэтому в словах осторожный и осторожно выделяется корень осторож-. См. «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова.

Потому что указанные Вами слова не имеют соответствующих значений. Семантическое значение и этимологическое значение могут различаться.