Вставные конструкции (слова, сочетания слов, предложения) выделяются скобками или тире. Они содержат дополнительные сведения, замечания, уточнения, пояснения, поправки к сказанному; разъясняют, толкуют основную часть высказывания. В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки (запятая, восклицательный и вопросительный знаки, многоточие, двоеточие).

В данном предложении следует поставить запятую после деепричастного оборота «глядя на меня снизу вверх»: Нет, даже если ты подойдешь ближе и усядешься на ковре, глядя на меня снизу вверх, – а где твоя хваленая гордость, а? – я тебе все равно ничего не скажу.

Это предложение с бессоюзной связью, слова самое главное (или просто главное) здесь не являются вводными.

Вторая часть бессоюзного предложения (ты изменился) поясняет то, о чем говорится в первой части (главное; самое главное). В таких случаях по основному правилу ставится двоеточие, но часто оно заменяется на тире. Поэтому верны оба предложенных Вами варианта пунктуации.

В случае, если в предложении не будет придаточной части (что меня поразило), слова самое главное также могут выступать в роли вводных, и решение о пунктуации в конечном итоге принимает автор текста.

Нормативными словарями современного русского языка это существительное не зафиксировано — очевидно, потому, что ранее женщин в этой профессии просто не было или было очень мало. Тем не менее такое слово не только вполне имеет право на существование, но и изредка употреблялось в художественных и публицистических текстах, например: Оленеводка из самого глухого Тоджа - хошуна , водила нас по курорту (Новый мир. 1941); А вот старая оленеводка, страстная книголюбка К. Панева рассуждает так... (В мире книг. 1971); Одетая как оленеводка, Аэлита изнывала от жары (Роман-газета. 1984). 

Знаки препинания расставлены верно. Другое дело, что лучше было бы взять обособленное приложение в парное тире, чтобы отграничить обособление приложения и выделение запятыми вводного предложения как ее называли в доме.

Перед нами простое предложение, осложненное обособленным приложением и вводной конструкцией.

Что же касается придаточных частей, то многие из них могут оказаться внутри чего угодно. Например: Дедушка, заслуженный строитель, приехавший в наш город, когда он еще только строился, и многое сделавший для его становления, хотя кое-кто и пытался ему помешать, обычно очень внимательно слушал сообщения о новых стройках.

В приведенной конструкции нет приложения, парными тире выделено целое предложение. Такое пунктуационное оформление представляется неудачным, оно затемняет логические связи между компонентами. Первая часть конструкции сообщает о факте, две другие содержат мысли Ивана, изложенные в третьем лице, то есть представляют собой несобственно-прямую речь. Можно рекомендовать варианты:

• Про сломанные наушники Иван умолчал: нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как объяснение его поступка.)
• Про сломанные наушники Иван умолчал. Нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как комментарий к поступку.)

В указанных местах необходимы запятые по правилу обособления несогласованных определений, относящихся к именам собственным и личным местоимениям (см. пункты 1 и 3 параграфа 18.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в первом предложении пояснительный оборот нужно отделить с помощью тире, а не двоеточия, а в составе количественного числительного склоняются все части, включая сто: И вообще, мы с Денисом весим одинаково — девяносто килограммов. Только, с его почти двухметровым ростом, Деня кажется дрыщом, а я, со своими ста шестьюдесятью сантиметрами, выгляжу форменным колобком.

Слово кстати в этом предложении действительно является наречием. Сочетание кстати и некстати входит в ряд обстоятельств, зависящих от сказуемого втискивали. Эти обстоятельства представлены как дополнительная информация, добавочные сведения (= «всюду втискивали науку, причем кстати и некстати...»), то есть представляет собой присоединительную конструкцию. Добавим, что, поскольку эта конструкция включена в предложение без союзов, предпочтительно было бы поставить тире: ...мы всюду втискивали науку — кстати и некстати, с умыслом и без умысла, искусно и неискусно. Впрочем, запятая в этих случаях также используется, и она не ошибочна.

Между элементами друг и враг не просто соединительные, а соединительно-противительные отношения, едва ли позволяющие не ставить запятую: и друг, и (всё-таки) враг. Эти отношения отличаются от тех, которые наблюдаются в примерах сочетаний с тесными смысловым единством компонентов, приводимых, например, в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.): Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.). Обратите внимание, что между подлежащим и сказуемыми-существительными предпочтительно тире: Я считаю, что интернет — и друг, и враг.