Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

Правило звучит следующим образом: «В названиях праздников с начальной цифрой с прописной буквы пишется название месяца, например: 1 Мая, 8 Марта» (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006).

Из этого правила следует, что написание любого праздника по образцу 8 Марта, 1 Мая является правильным. Однако устойчиво пишутся с прописной буквы названия месяцев только в названиях этих праздников.

Интересна история кодификации (закрепления в словарях и правилах) подобных названий.

В «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – своего рода орфографической конституции – указывалось: «Пишется с прописной буквы первое слово в названиях революционных  праздников и знаменательных дат, например: Первое мая, Международный женский день, Новый год, Девятое января (выделено нами. – Грамота.ру). Если начальное порядковое числительное в таком сложном названии написано цифрой, то с пpoписной буквы пишется следующее за ним слово, например: 9 Января, 1 Мая».

Однако Д. Э. Розенталь, который во второй половине ХХ в. расширял, уточнял и даже несколько изменял правила, со временем меняет рекомендации и относительно написания праздников. В «Справочнике по правописанию и литературной правке» 1967 г. из правила устраняются слова о революционном характере праздников: 

«С прописной буквы обычно пишется первое слово и собственные имена в названиях праздников, народных движений, знаменательных дат, например: Первое мая (1 Мая), Международный женский день, День Конституции, День Советской Армии,  День Победы, День авиации, День артиллерии, День печати, День шахтера... Девятое января (9 Января), Народный фронт, Новый год».

В справочниках Д. Э. Розенталя, изданных в конце 1990–2000-х гг. под редакцией других специалистов, была сделана попытка расширить список примеров на это правило и упоминаются государственные праздники 7 Ноября и 12 Июня.

Однако такие написания не закрепились. Видимо, эти даты не воспринимаются как названия праздников (в отличие от традиционных 8 Марта и 1 Мая).

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

Эти буквы так называются, потому что выполняют в русском языке разделительную функцию. У твердого знака эта функция – единственная (после отмены этой буквы на конце слов в 1917–18), у мягкого знака – одна из трех. В чём состоит эта разделительная функция? Твердый знак указывает, что после согласного йотированная гласная буква обозначает не мягкость согласного, а два звука: я – [йа], е – [йэ], ё – [йо], ю – [йу]: объять, съезд, съёмка.  Мягкий знак выполняет аналогичную разделительную функцию перед я, ю, е, ё, и внутри слова не после приставки (вьюга, соловьиный) и в некоторых иноязычных словах перед о: (бульон, компаньон). Итак, разделительный знак – сигнал читать следующую букву как «й + гласный».

Кроме разделительной функции, мягкий знак выполняет еще одну важную работу: он служит для обозначения самостоятельной мягкости парного согласного на конце слова и в середине слова перед согласным: конь, банька. Наконец, после непарного по твердости/мягкости согласного мягкий знак пишется по традиции в определенных грамматических формах, не неся никакой фонетической нагрузки (ср.: ключ – ночь).

Добавим, что лингвисты не раз отмечали: наличие в русском письме двух разделительных знаков основано только на традиции (см., например: Еськова Н. А. О разделительных знаках // О современной русской орфографии / Отв. ред. В. В. Виноградов. М.: Наука, 1964), такую избыточность невозможно объяснить, исходя из системы современного русского языка. Не раз выдвигалось предложение избавиться от двух разделительных знаков и оставить либо только ъ (т. е. писать съезд и въюга), либо только ь (т. е. писать сьезд и вьюга). Второе предложение звучало гораздо чаще. Принять его мешает именно то обстоятельство, что буква ь используется в совершенно разных функциях. Она указывает на мягкость согласного, и при употреблении ее в роли разделительного знака у нас возникает неизбежная графическая иллюзия, что разделительный ь одновременно смягчает. В таких случаях, как сверхьестественный, подьем, трансьевропейский эта графическая ассоциация с обозначением мягкости была бы особенно нежелательна. Поэтому пока в русском письме остаются два разделительных знака.

Действительно, за последние годы литературная норма несколько смягчилась. Хотя и во времена СССР у многих слов были равноправные варианты постановки ударения, общая тенденция замечена Вами верно. В последние десятилетия произошла своего рода «демократизация» нормы: многое из того, что раньше запрещалось словарями, теперь стало допустимым, а иногда и предпочтительным. Причин тому несколько.
Во-первых, орфоэпические словари прежде были ориентированы не только на широкий круг носителей языка, но и (и даже в первую очередь) на дикторов радио и телевидения, в речи которых не должно было быть никакого разнобоя. Поэтому варианты в большинстве случаев не указывались; двоякое ударение в словах приводилось только тогда, когда при всем желании невозможно было отдать предпочтение одному из вариантов. Сейчас же многие словари стремятся отразить динамику литературной нормы, поэтому иногда в них приводятся как допустимые и такие варианты, которые еще не являются эстетически приемлемыми для всех носителей языка (например, дОговор, нет носок), но, несомненно, станут таковыми в будущем.
Во-вторых, изменилось отношение лексикографов к вариантности нормы. Вот, например, цитата из предисловия к орфоэпическому словарю русского языка 1959 года издания: «Наличие колебаний (вариантов) часто нарушает правильность речи и тем самым понижает доходчивость ее. Это особенно нетерпимо для различных форм устной публичной речи». Сейчас такая нетерпимость прошла; по мнению многих лингвистов, лексикографическая деятельность не должна сводиться «ни к искусственному консервированию пережитков языка, ни к бескомпромиссному запрещению языковых новообразований» (К. С. Горбачевич).
Наконец, перемены в языке наступили вслед за переменами в общественно-политической жизни. Сейчас пришло понимание того, что следование норме включает в себя и умение выбирать соответственно ситуации речевого общения. Другими словами, наряду с однозначными правилами норма предполагает и возможность выбора. Это различие очень удачно сформулировал Б. С. Шварцкопф (в статье о кавычках) как различие между правилом и правом. Право на выбор (в том числе и выбор варианта языковой единицы) и признание права другого носителя языка на иной выбор – это важнейшая составляющая речевого общения.

Дело в том, что словари не приводят все возможные формы слов; в словарях представлены только такие формы (да и то не все), которые представляют затруднения для говорящих и пишущих на русском языке. Воспроизвести в словаре все формы слов русского литературного языка в полном объеме пока что представляется технически нереализуемой задачей.

Форма глагола споемте (от спеть) существует, более того, у этой формы есть свое название. Это форма повелительного наклонения совместного действия. Вот что сказано об этой форме в академической "Русской грамматике":

Формы совместного действия – это формы мн. ч.; обозначаемое ими побуждение всегда относится к двум или более лицам: к собеседнику (либо собеседникам, группе лиц, включающих собеседника) и к самому говорящему. Значение повелит. накл. у этих форм выражается при помощи постфикса -те, присоединяемого: 1) у глаголов сов. вида и у глаголов однонаправленного движения – к форме 1 л. мн. ч. изъявит. накл.: пойдемте, поедемте, идемте, летимте, плывемте; Ребята! Не Москва ль за нами? Умремте ж под Москвой (Лерм.); А, впрочем, станемте-ка лучше чай пить (Тург.); 2) у глаголов несов. вида (кроме глаголов однонаправленного движения) – к частице давай, соединяющейся с инфинитивом этого глагола: давайте петь, давайте играть; Давайте, – говорю, – ласковые, в жмурки по полянке бегать (Леск.). Частица давай(те) употребляется и при формах совместного действия глаголов сов. вида: давай(те) напишем; давай(те) сыграем; Зовет меня взглядом и криком своим И вымолвить хочет: Давай улетим! (Пушк.). Из возможных дублетных образований типа покормимте – давайте покормим, сыграемте – давайте сыграем более употребительны сочетания с частицей давай(те).

Как Вы, наверное, заметили, в современном русском языке формы типа "споемте" конкурируют с формой "давай споем", причем последняя постепенно вытесняет форму "споемте" (что можно объяснить общим стремлением русского языка к аналитизму, проще говоря, к образованию составных грамматических форм). Видимо, с явлением "вытеснения" грамматической формы "споемте" и связан Ваш вопрос о правомерности этой формы.

Эти слова - из стихотворения А. Плещеева «Старик»:

У лесной опушки домик небольшой
Посещал я часто прошлою весной.

В том домишке бедном жил седой лесник.
Памятен мне долго будешь ты, старик.

Как приходу гостя радовался ты!
Вижу как теперь я добрые черты...

Вижу я улыбку на лице твоем --
И морщинкам мелким нет числа на нем!

Вижу армячишко рваный на плечах,
Шапку на затылке, трубочку в зубах;

Помню смех твой тихий, взгляд потухших глаз,
О житье минувшем сбивчивый рассказ.

По лесу бродили часто мы вдвоем;
Старку там каждый кустик был знаком.

Знал он, где какая птичка гнезда вьет,
Просеки, тропинки знал наперечет.

А какой охотник был до соловьев!
Всю-то ночь, казалось слушать он готов,

Как в зеленой чаще песни их звучат;
И еще любил он маленьких ребят.

На своем крылечке сидя каждый день,
Ждет, бывало, деток он из деревень.

Много их сбегалось к деду вечерком;
Щебетали, словно птички перед сном:

"Дедушка, голубчик, сделай мне свисток".
"Дедушка, найди мне беленький грибок".

"Ты хотел мне нынче сказку рассказать".
"Посулил ты белку, дедушка, поймать".

"Ладно, ладно, детки, дайте только срок,
Будет вам и белка, будет и свисток!"

И смеясь, рукою дряхлой гладил он
Детские головки, белые как лен.

Ждал поры весенней с нетерпеньем я:
Думал, вот приеду снова в те края

И отправлюсь к другу старому скорей.
Он навстречу выйдет с трубочкой своей

И начнет о сельских новостях болтать.
По лесу бродить с ним будем мы опять,

Слушая как в чаще свищут соловьи...
Но увы! Желанья не сбылись мои.

Как с деревьев падать начал лист сухой,
Смерть подкралась к деду тихою стопой.

Одинок угас он в домике своем,
И горюют детки больше всех по нем:

"Кто поймает белку, сделает свисток?"
Долго будет мил им добрый старичок.

И где спит теперь он непробудным сном,
Часто голоса их слышны вечерком...

Фраер (жарг.) - 1) пренебрежительно о любом человеке; 2) о неопытном или самоуверенном человеке. В уголовном языке фраер - чужой, не относящийся к преступному миру. Вот что пишет об этом слове лингвист Е. Д. Поливанов в статье "Стук по блату" (у Поливанова написание фрайер): "Откуда же взялось слово «фрайер» с этим своим значением? — Очевидно, из еврейско-немецкого Freier, причем, в виде гипотезы, я допускаю, что вошло оно из еврейско-немецкой в русскую блатную речь скорее всего на территории Одессы... Мы находим в числе блатных слов, наряду с многими еврейско-немецкими, даже английские слова. Напр. шкет (scout), плашкет (play-scout), шопошник (вероятно от английского shop — магазин, значит «вор по магазинам», т. е. является синонимом к «городушнику»)... Мне могут возразить, правда, что такое слово как Freier могло впервые приобрести блатное употребление не только в Одессе, но в любом пункте так наз. «западной окраины» или в Прибалтийском крае, может быть, в Риге, и т. д. И, собственно говоря, у меня нет достаточно веских данных, которые я мог бы решительно противопоставить этому: напомню, что предположение о вероятной роли Одессы (в формации данного блатного слова) для меня — только догадка. Тем не менее укажу, что есть слова, попадающие в блатное употребление из еврейско-немецкого языка и ограничивающие это свое блатное употребление только одним территориальным районом. Таково, напр., типично рижское блатное выражение «гохунг» (если писать по-немецки, следовало бы написать Hochung): происходит оно из еврейско-немецкого Hoffnung — надежда — и употребляется в виде восклицания, со значением «номер ваш не прошел, лопнули ваши надежды!» В данном случае, следовательно, когда мы можем локализовать (т. е. связать с известной территорией) процесс становления блатного термина, мы наталкиваемся на то, что термин этот имеет только местное распространение. А в качестве родины для таких «общеблатных» терминов, как «фрайер», «плашкет» и т. п. более вероятно будет предполагать наиболее крупный из интернациональных (особенно в социальных низах своих) городских центров, каким именно и является Одесса.

Оборот с производным (непервообразным) предлогом благодаря может обособляться в зависимости от некоторых условий. Основные из них перечислены в нашем «Справочнике по пунктуации».

Обычно обособляются обороты, которые:

• располагаются между подлежащим и сказуемым: Достаточно надавить пальцем на глазное яблоко, и все реальные предметы – в отличие от галлюцинаций – раздвоятся. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу. Левая стена, в противовес правой, отражала концепцию ранней смерти. И. Ефремов, Час быка. И мать, наперекор всем несчастьям, собрала меня, хотя до того никто из нашей деревни в районе не учился. В. Распутин, Уроки французского (...);
• находятся не в начале и не в конце предложения: Ровно в три часа, в соответствии с трудовым законодательством, принес ключи доктор наук Амвросий Амбруазович Выбегалло. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу. ...Я заново изучил ситуацию в Праге, которая должна стать – наравне с Веной и альпийским редутом – центром решительной битвы против большевизма. Ю. Семенов, Семнадцать мгновений весны. На первых порах чего только, наряду с похвалами моему художеству, не наслушался я! В. Катаев, Трава забвенья;
• содержат объяснение того, о чем говорится в предложении, и выделяются интонационно: ...Детям, по причине малолетства, не определили никаких должностей, что, впрочем, нисколько не помешало им совершенно облениться… И. Тургенев, Малиновая вода. Кстати, Бим вовсе не представлял, ввиду отсутствия опыта, что по таким задохлым полупетухам никто никогда не отсчитывает время. Г. Троепольский, Белый Бим Черное Ухо.

В приведенном Вами предложении этих условий обособления нет. Более того, оборот находится в конце предложения, что притягивает к нему логическое ударение и не позволяет считать его попутным пояснением. Причин ставить запятую здесь нет: Основная цель направления — достижение человеком улучшения качества жизни во всех ее аспектах благодаря глубокому пониманию себя. Обратите внимание на выбор падежа: благодаря (чему?) пониманию.

Да, можно. Однако такое употребление характерно для официально-делового стиля.

Существительное имущество является собирательным. Такие существительные обычно относятся к разряду singularia tantum, т. е. они имеют формы только единственного числа. Однако А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка» писал: «Так наз. singularia tantum (бу­к­ва­ль­но: "име­ю­щие то­ль­ко ед. чи­с­ло"), на­п­ри­мер, еда́, дие́та, ней­т­ра­ли­те́т, го́рдость, го­ре́ние и т. д., при­з­на­ю­т­ся име­ю­щи­ми оба чи­с­ла; мн. чи­с­ло но­сит здесь по­те­н­ци­а­ль­ный ха­ра­к­тер: пра­к­ти­че­с­ки оно по­ч­ти ни­ко­г­да не упо­т­ре­б­ля­е­т­ся, но при не­о­б­хо­ди­мо­с­ти все же мо­жет быть по­с­т­ро­е­но и бу­дет пра­ви­ль­но по­ня­то». 

Существительное имущество в форме множественного числа действительно употребляется. Оно, в частности, входило в название дореволюционных и советских органов власти: Министерства земледелия и государственных имуществ, Народного комиссариата имуществ республики.

В современных текстах также можно найти примеры употребления слова имущество в форме множественного числа. Многие из них связаны с текстами законов, подзаконных актов, различных документов. Для разговорной речи такое употребление менее характерно.