Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Да, здесь действуют правила о знаках препинания на стыке союзов. Поскольку чтобы — это одиночный союз, а не часть двойного союза, указанная запятая нужна. Д. Э. Розенталь обращает внимание, что в  решении о постановке запятой на стыке союзов играет роль не только состав второго союза, но и связанная с ним возможность изъятия или перестановки придаточной части. В Вашем случае такая возможность есть: Ведь, чтобы это случилось, нужны определенные обстоятельства. — Ведь нужны определенные обстоятельства, чтобы это случилось; Он не уверен в успехе, ведь, чтобы это случилось, нужны определенные обстоятельства. — Он не уверен в успехе, ведь нужны определенные обстоятельства, чтобы это случилось. 

Массовый пропуск запятой между ведь и чтобы в практике письма может быть связан с тем, что слово ведь совмещает в себе характеристики союза и частицы, что фиксируют словарные статьи. В приведенных Вами предложениях это всё-таки союз, а значит, к сочетанию ведь и чтобы применимы правила о запятой на стыке союзов.

Однозначный ответ на Ваш вопрос дать сложно. Местоимения 3-го лица он, она корректно употреблять, когда речь идет о лице, не участвующем в разговоре, отсутствующем (это не является признаком неуважения к человеку). Но не тогда, когда человек принимает участие в разговоре. Вот что написано в «Словаре русского речевого этикета» А. Г. Балакая: Употребление местоимения он, она по отношению к собеседникам, без предварительного называния их по имени (имени-отчеству) считается невежливым: говорящий как бы исключает собеседника из общения, демонстрируя тем самым неуважительное к нему отношение.

Так что вопрос заключается вот в чем: можно ли считать Вашу коллегу отсутствующей при разговоре? С одной стороны – да, когда Вы просили коллегу передать ей что-то, то этот разговор шел только между вами двумя, а она находилась в другой комнате и к данному диалогу отношения не имела. А следовательно, формально правила этикета Вы не нарушили. С другой стороны, слыша Ваш голос в телефонной трубке, она «виртуально» все-таки присутствовала при разговоре, поэтому формально у нее был повод обидеться на Вас.

Ответом на Ваш вопрос могут служить следующие слова из предисловия к «Русскому орфографическому словарю»: «Наряду с активной общеупотребительной лексикой в словарь включаются просторечные, диалектные (областные), жаргонные, устарелые слова, историзмы – в той мере, в какой эти категории слов отражаются в художественной литературе, в газетно-публицистической и разговорной речи».

Иными словами, просторечная лексика встречается в «Русском орфографическом словаре» (на нашем портале представлена электронная версия, в печатном издании тоже есть слово покласть), ибо ее написание тоже должно быть кодифицировано: такие слова могут употребляться в художественной литературе как изобразительное средство. И действительно употребляются:  Неужели же он и навоз-то на воза покласть не может? (А. Сухово-Кобылин, Свадьба Кречинского); Голову свою покласть, но вы у меня будете жить хорошо (В. Шукшин, Калина красная). Кроме того, некоторые слова, ныне относимые к просторечию и диалектизмам, прежде входили в состав литературного языка, их можно обнаружить в произведениях писателей-классиков.

Отметим: вопрос о том, в какой мере должны (и должны ли) быть представлены в нормативном орфографическом словаре просторечные, диалектные, жаргонные слова, является дискуссионным в современной лексикографии. Высказываются полярные мнения: либо словарь должен регламентировать только правописание слов, составляющих ядро литературного языка, либо он должен максимально охватывать языковые единицы, в том числе находящиеся за рамками литературного языка (орфографический словарь – не справочник по стилистике, просторечные, жаргонные слова, профессионализмы, диалектизмы – тоже факт языка, их написание тоже должно быть регламентировано).

Мы дали конкретный ответ: запятая ставится. В вопросе содержалось и слово «почему?», поэтому приведено правило.

Кстати сказать, обычно посетители «Справочного бюро» выражают недовольство, когда мы просто отвечаем «да» или «нет», не приводя правило. Вы первый читатель, сетующий на излишнюю полноту ответа.

Вы правы в том, что в приведенных примерах деепричастие учитывая употреблено некорректно. Во всех трех случаях лучше использовать условное придаточное: Если учесть, что… Но деепричастие при этом не перестает быть деепричастием. Предлог не может подчинять изъяснительное придаточное, на это способно только знаменательное слово с определенным значением.

Некорректность употребления деепричастия заключается в следующем. Действие, обозначаемое деепричастием, должно выполняться тем же субъектом, что и действие, обозначенное глаголом-сказуемым. Но сочетание не может учитывать (в первом примере), словообразование — тоже (второй пример), стратегия — тоже (третий пример). Именно несоблюдение этого правила вы ошибочно именуете «согласованием со сказуемым» (согласования в грамматическом смысле здесь нет).

Вас не случайно смущает употребление сочетания в том числе в этом предложении. И дело не только в пунктуации. Словари говорят, что это сочетание является союзом и используется «для присоединения слов, использующихся для обозначения, выделения человека или предмета, на к-рые среди прочих (прочего) распространяется сказанное в предыдущей части», например: Пришли все, в том числе и Мухин. Многие сотрудники, в том числе он, сейчас в отпуске. В таких случаях в том числе открывает собой присоединительный оборот. 

В приведенном Вами предложении нет присоединительного оборота. Сочетание в том числе здесь используется в значении, не зафиксированном словарями, — в значении ‘не только, но и’. Здесь оно показывает, что помимо того, о чем говорится в предложении, подразумевается что-то еще (в Вашем случае — что документация может быть представлена и в других формах, помимо формы интерактивных руководств). Подобные случаи в справочниках не рассмотрены, о чём пишет М. М. Харченко в статье, посвящённой нерешённым проблемам современной пунктуации. Судя по приводимым в статье примерам, в большинстве случаев знаки препинания при таком «самостоятельном» в том числе не требуются. Полагаем, что не требуются они и в Вашем примере.

1. Вот что написано о пунктуации при слове например в «Справочнике по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя (М., 2003).

Если например стоит между обобщающим словом и однородными членами, то перед ним ставится запятая, а после него – двоеточие: К краснолесью относятся породы деревьев смолистых, например: сосна, ель, пихта. Некоторые грибы очень ядовиты, например: бледная поганка, сатанинский гриб, мухомор.

Если например стоит в начале обособленного оборота, то оно выделяется вместе с оборотом запятыми, а после например никаких знаков не ставится: «Даже в городах, например в Москве, когда тронется мелководная Москва-река, все ее берега и мосты бывают усыпаны народом» (Аксаков). Работа может быть закончена в ближайшее время, например через неделю.

Наконец, слово например может быть выделено с двух сторон запятыми как вводное: «Николай Артемьевич любил настойчиво поспорить, например, о том, можно ли человеку в течение всей своей жизни объездить весь земной шар» (Тургенев).

Таким образом, в приведенном Вами примере запятая после слова например не нужна: У нас в классе много талантов, например Маша Соколова.

2. Правильно без запятой: И все же вспоминаю о них с любовью.