Рекомендаций для подобных случаев в справочниках по правописанию пока нет. Из предложенных Вами вариантов лучше второй. Он выглядит диковинно, но не искажает названия, как в первом варианте. Однако более предпочтительным представляется написание без знака препинания: А ты «Мертвые души» то читал? Когда приставка или часть сложного слова, требующая слитного написания, присоединяется к словосочетанию, она пишется раздельно. Ср.: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области. Это правило можно распространить и на написание постфикса то, присоединяемого к словосочетанию.
Спасибо за очень интересный вопрос. Мы передадим его в Орфографическую комиссию РАН.
Запятую ставить не нужно.
Запятая после счастливая нужна.
Запятая перед чтобы нужна: она разделяет части сложноподчиненного предложения.
Обе запятые нужны.
По правилам нужно поставить запятую, а не тире.
Запятая не нужна. Деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется), ср.: Перед старыми заводами возникали десятки серьёзных проблем, не решив которые невозможно было перейти к новым методам постройки кораблей; Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену.
Датировать датой - тавтология (лексическая ошибка). Корректно: письмо, датированное вчерашним днем.
Между двумя глаголами в одинаковой форме, образующими единое смысловое целое, запятая не ставится. Правильно: Смотри не простудись!
Запятые не нужны.