Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.

В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.

1. В справочниках не сформулировано правило о том, с какой буквы должна начинаться прямая речь, если она включается в текст как член предложения. Примеры приводятся разные, в частности: Это «не хочу» поразило Антона Прокофьевича; Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание (примечание к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Вопрос остается, видимо, на усмотрение автора текста. Добавим лишь, что если с помощью знака конца предложения (восклицательного, вопросительного знака, многоточия) передается интонация прямой речи, то естественно было бы начать ее с прописной буквы, чтобы представить как законченное предложение: Братья разворачиваются и уходят, и вслед им летит громогласное «Не смейте оставлять нас здесь!». Что касается двоеточия, то оно здесь совершенно точно не нужно.

2. Слово прощай может быть представлено и как нечленимое предложение, сказанное с определенной интонацией, и как слово, поэтому корректны разные варианты его оформления.

3. После тире ставится именно точка, потому что авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение. См. подробнее ответ на вопрос № 325744.

Выражение водительские права употребляется в повседневной разговорной речи. Это означает, что номер водительских прав — это оборот из разговорной речи. Как известно, в официально-деловой речи документ именуется водительским удостоверением (сокращенно ВУ), при указании на его реквизиты используется выражение номер водительского удостоверения. Вывод: обсуждаемые выражения отличаются стилистическими свойствами, их следует использовать с учётом контекста и аудитории, но в официальных документах и деловой переписке предпочтителен термин водительское удостоверение.

Орфографически верно: пан-финно-угризм, т. к. приставка пан (которая обычно пишется слитно) присоединяется к пишущемуся через дефис слову. В этих случаях слитное написание должно заменяться дефисным.

ПЕРСПЕКТИВА, -ы; ж. [франц. perspective]
1.
Вид вдаль, охватываемое глазом пространство. Дальняя, далёкая п. Теряться в перспективе. В перспективе показалась движущаяся точка. //
Панорама чего-л., окидываемого взглядом с определённой точки. П. улицы, проспекта. П. города, находящегося во впадине.
2.
Объёмность, кажущееся изменение величины, формы, положения предметов, вызванное теми или иными причинами. Нарушить перспективу предметов. Дождь исказил перспективу поворота. Ночь скрыла перспективу домов.
3.
Способ изображения объёмных предметов на плоскости в соответствии с законами и правилами зрительного восприятия предметов человеком в зависимости от удалённости, точки наблюдения и т.п. Владение перспективой. Правила классической перспективы. Воздушная п. Неправильная п. В перспективе картины. Отсутствие перспективы в картине.
4. Спец.
Раздел начертательной геометрии, рассматривающий правила изображения тел с помощью проектирования их на плоскость из одной точки. Сдать зачёт по перспективе.
5.
То, что должно или может произойти, наступить вслед за настоящим, дальнейший ход каких-л. событий. П. отдыха. П. устройства на хорошую работу. П. получения премии. П. быть безработным. Реальная п. учиться в аспирантуре. Перспективы зарубежных поездок. С перспективой; без перспектив в чём-л., в каком-л. деле. В перспективе
(в ближайшем будущем). // обычно мн.: перспективы, -тив.
Виды, планы на будущее. Перспективы дальнейшего развития. Перспективы работы. Перспективы женитьбы. Начать, рисовать, раскинуть перспективы. Заманчивые перспективы. Перспективы на заключение взаимовыгодных соглашений.

Правилен второй вариант. Опереться можно на примеры в правиле о подлинных выражениях, вставленных в текст. Подлинные выражения, представляющие собой законченные предложения, начинаются с прописной буквы. 

«Подлинные выражения, вставленные в текст в качестве элементов предложения, выделяются кавычками, но двоеточие перед ними не ставится: Это «не хочу» поразило Антона Прокофьевича (Г.); Предположение дневального, что «взводный нажрался и дрыхнет где-то в избе», всё больше собирало сторонников (Ф.); Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание» (Розенталь Д. Э. Справочник по пунктуации для работников печати. М., 1984).

.«...Если прямая речь непосредственно включается в авторское предложение в качестве его члена, то она заключается в кавычки, знаки же препинания ставятся по условиям авторского предложения: Сказав Гричмару фразу «Легкой жизни не бывает, есть лишь легкая смерть», Крымов поймал на себе беспокойный, предупреждающий взгляд Стишова (Бонд.) (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006)».

Обратите внимание: в конце предложения нужно поставить точку. 

Однажды я застал забавный диалог, один из участников которого задавался вопросом «Почему в нашем мире нет магии?». 

Возможен и другой вариант.

Однажды я застал забавный диалог, один из участников которого задавался вопросом: «Почему в нашем мире нет магии?»