Полагаем, что корректен первый вариант оформления. К сожалению, в правилах данная ситуация достаточно ясно не описана. Предлагается писать со строчной буквы после двоеточия или тире члены предложения, например: Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин? голландец? Считаем, что данное правило нужно распространить и на вопросы, располагающиеся после вводящего их слова.

Обратите внимание: первое слово как лучше опустить: ...на такие вопросы: как научиться петь? сколько зарабатывают музыканты?  

Да. Предлоги не могут выступать как самостоятельные члены предложения, однако они употребляются в составе предложно-падежной группы, совместно с формой падежа выражая определенное значение. Поэтому предлог принято подчеркивать вместе с существительным, к которому он относится. При этом необходимо обратить внимание на случаи, когда предлог и существительное разделены прилагательными или причастиями, например: вместо старшего брата. В этом случае ошибкой будет подчеркивание предлога вместе с прилагательным как определения; подчеркивание должно быть следующим: вместо старшего брата.

В принципе можно, запятая будет стоять перед вторым тире.

Глаголы нагородить и угораздить не являются однокоренными словами не только в современном русском языке, но и этимологически. Корень -город- восходит к праславянскому *gordъ ‘ограда, забор’; слово горазд (гораздый) ― древнее заимствование из готского *garazds ‘говорящий разумно’ от приставки ga- и razda ‘язык’.

Диалектный глагол гораздить в значении ‘строить, стряпать, делать, ладить, придумывать, умудряться’ встречается только в словаре В. И. Даля, который не является нормативным словарем. В этом словаре собран богатый, но весьма неоднородный и несистематизированный языковой материал. В нормативных и специальных диалектных словарях слово гораздить не фиксируется,  поэтому установить его словообразовательные связи в значении, указанном В. И. Далем, не представляется возможным.  

Для того чтобы точно ответить на вопрос о пунктуации в Ваших примерах, требуется более широкий контекст. Общее правило следующее. При встрече вводного слова и союза запятая после союза ставится, если вводное слово (кроме того) можно опустить или переставить в другое место предложения без нарушения его структуры. Если же изъятие вводного слова невозможно (то есть союз включается во вводную конструкцию, образуя с ней единое сочетание), то запятая после союза не ставится (обычно это бывает при союзе а).

«Русская грамматика» 1980 г. описывает сочетание и следовательно как соединение близкое к составному союзу, соединение простого союза и уточняющего его значение конкретизатора (в данном случае вводного слова). В подобных сочетаниях по правилам пунктуации запятая после союза ставится, если союз не включается во вводную конструкцию, соединяя члены предложения или части сложного предложения (вводное слово можно опустить без нарушения структуры предложения). Это как раз Ваш случай, поэтому знаки Вы расставили правильно. Ср.: Весь тираж уже отпечатан, и, вероятно, книга на днях поступит в продажу.

Один из самых подробных и полных справочников по пунктуации – ditmarelyashevich/spravochnikporusskomuyazikupunktuaciya/read1/" target=blank>справочник Д. Э. Розенталя. Также предлагаем Вам обратить внимание на «Справочник по пунктуации», представленный на нашем портале.

Однако вопрос, который Вы задаете, не имеет никакого отношения к пунктуации. Слитные, дефисные и раздельные написания – орфографическая проблема. Сочетание чудак чудаком надо писать раздельно. Правило звучит так: пишутся раздельно сочетания существительного в именительном падеже с тем же существительным в творительном падеже. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.

Слов уплотит, заплотит и т. п. нет в русском языке. Правильно: заплатит; о долге верно: выплатит, уплатит долг.

Да, запятая нужна: это сложноподчиненное предложение с главной частью Вы точно знаете и придаточной частью за что платите.

Слова в контексте «сибирской памяти» не являются уточнением, запятая перед или не нужна. Не вполне ясно, к чему относятся слова как его назвали. Возможно, их следует опустить или перенести в другую часть предложения. Повторять предлог в не нужно. Слово шире выступает в роли вводного и обособляется.

Корректно: Этот общий культурный феномен российской истории ярко проявляется в региональном контексте уральских городов или, шире, контексте «сибирской памяти».

Нет оснований для обособления слов или даже третье: Основное население городов из первого поколения мигрантов превратилось уже во второе или даже третье поколение «коренных» жителей.