Если мы верно поняли Ваш вопрос, то использование прописной буквы в названиях должностей в данном случае корректно, так как она оформляет первое слово во фразе.

В Вашем примере запятая не требуется. См.: 124">http://gramota.ru/spravka/punctum/58124

Следует использовать внутренние кавычки другого рисунка ("лапки" вместо <<елочек>>) или избегать скопления кавычек. Если эти приемы невозможны, допускается "непарное" число кавычек.

Такой конфликт легче предотвратить, чем решать. Размещать в начале предложения собственное наименование, начинающееся со строчной буквы, нежелательно. Но если в этом все же есть необходимость, то предложение придется начать со строчной буквы.

1. Подписи к иллюстрациям пишутся с прописной буквы.

2. Видимо, речь в вопросе идет об оформлении перечней? Подробные правила изложены в "Справочнике издатателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой. Один из вариантов:

На согласование заказчику должны представляться:

— лист утверждения подлинника документа в двух экземплярах;

— подлинник документа;

— акт экспертизы, первый экземпляр.

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

В слове убогонький пишется непроверяемый суффикс -оньк-, как в словах легонький, мягонький. Интересен вопрос, почему в орфографическом словаре зафиксирован только вариант убогонький и нет варианта убогенький, при том что есть легонький и легенький, мягонький и мягенький, пегонький и пегенький. Возможно, произносительный вариант убогенький в докомпьютерную эпоху просто не попал в картотеку лексикографов. О Вашей лексической находке мы сообщили редактору академического «Русского орфографического словаря». Для внесения слова в словарь нужно изучить весь комплекс слов с подобной орфограммой. Лексикографы будут этим заниматься. Пока можно сказать, что некоторые основания для фиксации варианта убогенький есть: слово встречается в текстах, мы обнаружили упоминания его в некоторых старых руководствах по орфографии и в «Словаре трудностей произношения и ударения в современном русском языке» К. С. Горбачевича (СПб.: Норинт, 2000). Спасибо за Ваш вопрос!

В справочниках можно найти лишь информацию о постановке знаков препинания при союзе в том числе в случаях, когда союз имеет значение ‘включая что-либо, кого-либоʼ и начинает присоединительный оборот, то есть когда в предложении названо то целое, частью которого является присоединяемое с помощью в том числе. Случаи, когда союз лишь показывает, что помимо того, о чем говорится в предложении, подразумевается что-то еще (то есть ‘не только, но и’), в справочниках не рассмотрены. Об этом пишет М. М. Харченко в статье, посвящённой нерешённым проблемам современной пунктуации. В статье приводятся примеры из текстов публицистического и официально-делового стилей, аналогичные приведённым Вами. Судя по ним, в практике письма встречаются разные варианты постановки знаков препинания при таком «самостоятельном» в том числе.

Очевидно, здесь играет роль не само по себе наличие в том числе, а какие-то другие факторы. Так, в первом из примеров логическое ударение несёт на себе сочетание снижает эффективность работы указанных сотрудников, а то, что начинается с в том числе, служит добавочным замечанием, то есть представляет собой присоединительный оборот: ...текущий размер мониторов снижает эффективность работы указанных сотрудников, в том числе при выполнении ими ключевых задач предприятия. Во втором же примере логическое ударение приходится на часть, которая начинается с в том числе (и), что не предполагает обособления оборота: ...уничтожение молодых зеленых насаждений происходит в том числе и по причине чрезмерной охоты на хищников.

Отметим, что употребление оборота с «самостоятельным» в том числе во многих случаях выглядит стилистически неудачным – см., например, ответ на вопрос 308092.