Эти слова синонимичны в значении 'заботливо, внимательно, аккуратно,  тактично', ср. возможные варианты: он бережно накрыл ее одеялом и он осторожно накрыл ее одеялом; бережно обращаться со старинной вазой и осторожно обращаться со старинной вазой. Однако слово осторожно имеет также значение 'очень осмотрительно в своих действиях, поступках; сдержанно, слабо, нерезко', например: он осторожно заглянул в окно (нельзя сказать: он бережно заглянул в окно), а кроме того, употребляется как возглас предупреждения, предостережения: осторожно, машина! осторожно, окрашено!

Очевидно, составители академического орфографического словаря приняли решение о дефисном написании существительного скан-копия потому, что сочли часть скан не сокращением слова сканированный (ср., например: кофемашина (= кофейная/кофеварочная машина), а аналитическим (несклоняемым) прилагательным. Ср. дефисные написания слов типа онлайн-сервис, коктейль-бар и т. п. 

Такое решение (заметим, что слово скан-копия было включено в словарь лишь в 2022 году) может быть со временем пересмотрено орфографистами (особенно при наличии слитно пишущегося слова ротакопия "ротапринтная копия печатного издания"). 

См. словарную статью:

Книжн. Обычно несов. Чаще 3 л. наст. вр. или прош. вр. Недосточно хорош, не удовлетворяет, не соответствует определенным требованиям. С сущ. неодуш.: проект, книга, настроение… оставляет желать лучшего.

Статья оставляет желать лучшего, ее необходимо доработать.

Иногда засядет и в месяц окончит картинку, о которой все кричат как о чуде, находя, впрочем, что техника оставляет желать лучшего… (В. Гаршин.)

Да и сам ассортимент, качество пищи в этом заведении оставляли желать лучшего. (Е. Попов.)

То ли ... то ли – это повторяющийся разделительный союз. См. Объяснительный словарь русского языка: Структурные слова (М., 2002).

Правильно раздельное написание. Оно соответствует следующему правилу.

Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 153).

Нужно писать раздельно. Вот общее правило на этот счет:

"Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области; то же в парных конструкциях с полу: полудеревни — полу дачные посёлки, полусанаторий — полу дом отдыха, полупародия — полу литературный фельетон, полуясли — полу детский сад".

Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Тог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области.

При этом в сочетаниях экс-сотрудник ЦРУ, экс-глава ФСИН вторая часть сложного слова представлена одним словом (сотрудник, глава), т. е. возможно самостоятельное употребление сочетаний экс-сотрудник, экс-глава. Таким образом, правило о замене дефиса пробелом не распространяется на эти слова.

С Вами трудно не согласиться. Однако авторы Академоса мотивируют свое решение так: «Первые части на -о, -е могут быть интерпретированы различно: и как сокращения слов (например, кофемашина — кофейная машина) в соответствии с принятым выше пониманием сложносокращенных существительных, и как первые части сложных существительных с соединительной гласной (кофемашина; см. § 9), и как первые части сочетаний существительных с приложениями (кофе-аппарат; см. § 10, п. 3). Рекомендуемое академическим "Русским орфографическим словарем" слитное или дефисное написание слов такого типа определяется сложившейся традицией». Узус действительно подтверждает бо́льшую распространненность слитного написания кофемашина. Однако мы рекомендуем дефисное написание кофе-бот.

Скорее всего, в презентации речь шла о правилах координации, согласно которым «недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов»: лже доктор наук, мини стиральная машина, пол рабочего дня. Другое дело, что пример (пол)квартиры отца в контексте этого правила неудачный, поскольку может иметь разный смысл. Если вся квартира принадлежит отцу и речь идет о половине этой квартиры, то верно написание пол квартиры отца. Если же отцу принадлежит не вся квартира, а только половина и речь идет именно об этой половине, то верен вариант полквартиры отца.