В выборе гласной е или а (я) перед н в суффиксе страдательного причастия (отглагольного прилагательного) нужно руководствоваться правилом, согласно которому буква а (я) пишется в этих причастиях и прилагательных, если соответствующий глагол в инфинитиве (неопределенной форме) оканчивается на −ать (−ять), в остальных случаях пишется буква е (см., например, параграф 60 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). От глагола отмерить образуется причастие отмеренный (краткая форма среднего рода — отмерено).

В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.

Приведенные предложения являются бессоюзными сложными предложениями с отношениями пояснения. В этом случае каноническим знаком служит двоеточие, однако допустимо и тире. См. параграф 129 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина и примечание 2 к нему.

В самом вопросе сочетание тире или двоеточие не образует самостоятельной части сложного предложения, а является пояснительной конструкцией (поясняет сочетание какой знак). Такие конструкции в конце предложения обычно отделяются тире, однако возможна и запятая. 

Правила русской орфографии были впервые описаны лишь во второй половине XIX века (да и то не во всех подробностях), а установление их для частных случаев продолжается и по сей день. Так что говорить о неграмотности переписчиков грамот не приходится. Что касается глагола хотеть, то он относится к разноспрягаемым: глагол хотеть (и все производные от него глаголы) имеет в ед. ч. безударные окончания I спряжения (хочешь, хочет), хотя во мн. ч. под ударением — окончания II спряжения (хотим, хотите, хотят). 

В данном случае сравнительный оборот всё-таки имеет значение образа действия, сравним примеры, приведенные в параграфе 90 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Мы наступали. Сербы сражались как львы (Кат.); Тропинка извивалась как змея. В этих примерах, в отличие от Вашего, сравнительный оборот можно заменить формой творительного падежа существительного или наречием (сражались по-львиному, извивалась змеей), однако выполняемая им функция та же самая. В принципе, возможно даже окказиональное наречие «по-носительски».

В словарях английского языка сообщается, что слово sportsman используется для обозначения не только мужчины, но и женщины. Понятие «женский род» — грамматическое. Поэтому если производное слово спортсменка (образованное в соответствии с нормами словообразования русского языка, и говорить о какой-либо ошибке не приходится) принадлежит категории существительных женского рода, то слово бизнесмен остается существительным мужского рода даже тогда, когда именует лицо женского пола. В современной речи встречается не только бизнесвумен (от англ. businesswoman), но и бизнес-леди.

Если интерпретировать сочетание какое-никакое оружие как поясняющее приложение, второе тире поглощается запятой: Взяв со стола тяжёлый бронзовый подсвечник — какое-никакое оружие, он шагнул в комнату (см. пункт 4 параграфа 65 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Однако более уместно интерпретировать это сочетание как отдельное предложение, которое содержит попутное замечание, то есть как вставку; в этом случае нужны скобки: Взяв со стола тяжёлый бронзовый подсвечник (какое-никакое оружие!), он шагнул в комнату.