Правильно: на Украину, в Россию, на Кубу, в США, в Канаду. Сочетаемость предлогов в и на с определенными словами (в том числе географическими названиями) объясняется только традицией. В других языках такое тоже бывает.

Следует перестроить предложение, чтобы избежать такой ситуации. 

Запятые ставятся при уточнении, то есть при последующем сужении понятия. Вы правильно расставили знаки препинания.

Корректно: Сегодня, 30 мая, отмечает свой день рождения чемпион Европы, серебряный призёр чемпионата мира, трёхкратный чемпион России, участник Олимпийских игр вице-президент Федерации бокса области заслуженный мастер спорта России Олег Иванов.

По общему правилу тире ставится в предложениях, состоящих из двух компонентов со значением субъекта, объекта, обстоятельства (в разных сочетаниях) и построенных по схемам «кто – кому», «что – где», «что – куда», напр.: Учителя – школьникам. Учебники – детям. Такие предложения характерны для газетных заголовков (особенно они были распространены в советское время). Поэтому наличие тире вопросов, конечно, не вызовет. Но вот обязательно оно для такого рода надписей на памятниках или всё же факультативно (и как чаще оформляются эти надписи, с тире или без тире) – вопрос непростой и интересный, требующий отдельного лингвистического исследования.

См. ответ № 242392.

Все верно, запятую ставить не нужно.

В приведенных примерах отсутствие кавычек оправданно. Обычно не выделяется кавычками прямая речь, если нет точного указания, кому она принадлежит (это Ваш первый пример); если она приводится в таком виде, который может иметь и косвенная речь с этим же лексическим составом. При этом слова, указывающие на источник сообщения, в периодической печати могут выделяться одними запятыми, без тире (как в последнем Вашем примере).

Апостроф (ударение в этом слове ставится на последнем слоге, вариант апостроф недопустим) в современном русском письме используется для передачи иностранных фамилий с начальными буквами Д и О; при этом воспроизводится написание языка-источника: д'Артаньян, Жанна д'Арк, О'Нил, О'Коннор; то же в географических наименованиях: Кот-д'Ивуар.

Кроме этого, апострофом отделяются русские окончания и суффиксы от предшествующей части слова, передаваемой средствами иной графической системы (в частности, латиницей), например: c-moll'ная увертюра, пользоваться e-mail'ом. Если иноязычное слово передается кириллицей, апостроф не используется.

Следует также отметить, что после орфографической реформы 1917 – 1918 гг., упразднившей написание Ъ на конце слов, пишущие иногда избегали и употребления разделительного Ъ, хотя оно было регламентировано правилами правописания. В практике письма получило некоторое распространение употребление апострофа в функции Ъ: с'езд, об'ём, из'ятие и т. п. Однако такое употребление апострофа не соответствует современным нормам письма.