Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.
Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.
Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.
Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).
Это союз, он не является членом предложения.
Запятые поставлены правильно. Сочетание сукины дети можно считать обращением.
Правилами правописания предусматривается употребление прописной буквы в этом случае.
Во всех значениях верно написание угорать.
Орфографически правильно написание полу винная ягода, полувиноград.
Правило, которое учили раньше, по-прежнему в силе, никакого нового правила на этот счет нет. Предложение писать через дефис все соединения с пол- форм родительного падежа существительных и порядковых прилагательных, действительно, рассматривалось Орфографической комиссией РАН и вошло в проект нового свода правил русского правописания, но утверждены эти правила не были. Сейчас по-прежнему правильно: полдома, полчаса, полгода.
Также с прописной буквы: в старинных Евангелиях.
Правильно: дождаться автобуса, дождаться маму. Различается падежное управление глагола дождаться с одушевленными и неодушевленными существительными.
Решение практических вопросов грамматики (к сожалению или к счастью) неотделимо от грамматической теории. Поэтому уже в 3-м классе нужно учить детей группировать слова по грамматическим признакам; например, говорить о собирательных существительных, при этом не злоупотребляя грамматической терминологией. Интересные идеи преподавания грамматики в школе можно найти в работах И. Г. Милославского, например: "Зачем нужна грамматика?: Книга для внеклассного чтения". Библиографию этого ученого можно найти в Интернете.
