Слово благодарный употреблено правильно. См. словарную фиксацию.
Между сочетаниями наступил шестой десяток и пошел шестой десяток разницы нет. Оба они означают «начался, настал шестой десяток». Десяток – десять лет жизни человека. Давайте считать вместе. Первый десяток – с рождения до 10 лет. Второй десяток – с 10 до 20 лет, третий десяток – с 20 до 30, четвертый – с 30 до 40, пятый – с 40 до 50, шестой – с 50 до 60. Когда человеку исполняется 50 лет, начинается (настает, наступает) шестой десяток лет его жизни.
С годами другая ситуация. Шестидесятые годы – это действительно годы с 60-го по 69-й в каждом столетии, но это не шестой, а седьмой десяток лет века. Разница в том, что есть «нулевые» годы (первые десять лет века), но не бывает «нулевого» десятка лет жизни.
Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.
Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.
Словарь Д. Н. Ушакова и ранние издания словаря С. И. Ожегова отражают состояние литературного русского языка полувековой давности. Согласно "Толковому словарю русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (М., 2006): золото – монеты или изделия из этого металла. Гимнастам на чемпионате досталось золото. Аналогичные примеры: Российским гимнастам досталось серебро. Спортсмену досталась бронза.
В пунктах 1, 2, 4 Вы абсолютно правы. Слово непролазный образуется приставочно-суффиксальным способом с помощью приставки не- и суффикса -н-. Таким образом, из перечисленных слов приставочно-суффиксальным способом образуются слова непролазный и подоконник.
В таком случае вторую часть названия после тире склонять не следует: Руководителю Государственного казенного учреждения города Москвы — Центр организации дорожного движения Правительства Москвы.
В первом случае нет оснований для постановки запятой перед тире, отделяющим последнюю часть бессоюзного сложного предложения: Долгосрочные действуют несколько лет, точный срок зависит от цели пребывания — это может быть учёба, работа, лечение. Во втором и третьем случае запятые нужны, они закрывают обособленные обороты.
В «Русском орфографическом словаре» это слово не зафиксировано. Поэтому мы рекомендовали написание, соответствующее правилу: пишутся через дефис прилагательные, образованные из двух или более основ слов, обозначающих равноправные понятия (мясо-колбасная продукция – это мясо и колбаса; ср. со словом мясо-молочный).
Словарь «Слитно или раздельно?» Б. З. Букчиной и Л. П. Калакуцкой являлся результатом большой исследовательской работы авторов в области орфографии сложных слов. Ими был выявлен принцип написания, сложившийся в практике письма: слитно пишутся прилагательные, в первой части которых нет суффикса, и раздельно – прилагательные с первым компонентом, включающим в себя суффикс (ср.: глухонемой, пароводяной и авторско-правовой, уголовно-процессуальный). Этот принцип был назван авторами формально-грамматическим, и он противоречил основному действующему правилу написания сложных прилагательных, основанному на определении вида связи между компонентами, образующими прилагательное: если связь подчинительная – пишем слитно; если сочинительная – через дефис (ср. классические примеры: железнодорожный и выпукло-вогнутый). Таким образом, слова глухонемой, авторско-правовой и многие другие, уже закрепленные в словарях, были исключением из действующего правила. Исследователи пришли к выводу, что в языке сформировался закон, который должен быть последовательно проведен в практике кодификации. Именно это они и осуществили в своем словаре (который, кстати, имел подзаголовок «Опыт словаря-справочника»). Подробнее о проблемах составления словаря написано в предисловии к нему. Там же сформулированы новые правила, основанные на выявленных языковых закономерностях.
В итоге в словаре были закреплены написания мясомолочный, мясоколбасный и некоторые другие, противоречащие действующим правилам. Заметим, что первым редактором словаря был Д. Э. Розенталь (издание 1972 г.) и словарь переиздавался много раз, в том числе с дополнениями и изменениями.
Однако новые правила, предложенные Б. З. Букчиной и Л. П. Калакуцкой, практически не вышли за пределы словаря. Д. Э. Розенталь в своих справочниках лишь в примечаниях отмечал, что некоторые из сложных прилагательных, пишущихся против основного правила через дефис, имеют в своей основе определенные суффиксы.
Таким образом, мы имеем сейчас никем не отмененные правила, которые в языке уже не работают (см. внушительные списки исключений в любом большом справочнике по орфографии) и новый орфографический закон, который действует в практике письма, но который не закреплен правилами.
Наши рекомендации, как бы мы лично ни относились к существующему положению дел в этой области орфографии, основаны на действующих правилах и академических словарях.