Корректная пунктуация: А во главе праздника, конечно, Дед Мороз – большой, ростом с...

В этом бессоюзном сложном предложении отношения частей не несут в себе значения причины (между частями невозможен союз потому что) или пояснения (невозможно добавить а именно), поэтому для двоеточия нет оснований. Точка с запятой в принципе возможна, но более уместным будет поставить точку, так как во второй части начинается новая мысль: Остаются ученики слабые. Им-то и можно иметь послабления, но тоже с условием. Можно с высокой долей вероятности предположить, что далее будет идти речь об этом условии, то есть мысль из второго предложения будет конкретизирована.

Если имеется в виду, что следует любить того, кого считают безнадежным, и верить в него, то в приведенном предложении есть ошибка в управлении.

Правильно: Где сходится даль неба и моря.

Нет, такие сочетания не соответствуют нормам современного русского литературного языка, хотя многие лингвисты отмечают экспансию предлога на в разговорной речи. 

"...предлог на, как, например, приставка про- (всякие там пролечить, проплатить), в последнее время замелькал довольно активно: на тюрьме (как на зоне), на вагоне (Кипяток попросите на соседнем вагоне — недавно в поезде услышала), на районе (даже в какой-то рекламе было: У нас на районе никто не зажигает). А мое любимое выражение с предлогом на — на позитиве: Я пришел такой весь на позитиве. Раньше говорили на нервах, на голубом глазу, а теперь еще и на лавэ (то есть, при деньгах). <...> Вот в каком-то блоге обсуждают фотографию приятеля: смотри, мол, какой нарядный, на костюме (далее непечатно). Или вот по поводу дресс-кода: обязательно ли в этой фирме ходить на костюме, на галстуке? Попутно выяснила, что выражение на галстуке есть еще в жаргоне автомобилистов: в смысле машина заглохла, пришлось ехать на галстуке" (И. Левонтина. Русский со словарем. М., 2016). 

Тире в этом предложении не ставится, так как между подлежащим и сказуемыми-существительными находится обстоятельство (здесь).