Да, тире необходимо. Это сложное предложение с параллельной структурой.
Здесь есть ответ: Ответы на задания Олимпиады.
Правила нет, это словарный материал. Какие-то слова закрепились в единственной форме с двух- или дву-, какие-то живут в вариантах. Проверить конкретное слово можно с помощью словарей нашего портала.
О фонетическом фактрое выбора части двух- или дву- писал Д. Э. Розенталь. О других закономерностях можно прочитать в книге Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» (к сожалению, в свободном доступе в интернете этой книги нет). Некоторые закономерности описаны в ответе на вопрос № 172716.
Стыдно выполняет роль сказуемого. Строго говоря, это слово категории состояния, а не наречие.
Поскольку в этом сложноподчиненном предложении придаточная часть находится перед главной, тире вместо запятой поставить можно. См. параграф 124 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Существительное транскрипция – заимствование, восходит (через немецкое или французское посредство) к латинскому transcriptio 'переписывание'. Энциклопедический – от существительного энциклопедия, восходящего (опять же через немецкий или французский язык) к греч. enkyklos paideia 'обучение по всему циклу наук'.
В русском языке нет специального слова для обозначения выпускников одного и того же вуза. В некоторых случаях подойдет слово однокурсники (если люди учились вместе на одном курсе), в некоторых – разговорное однокашники (товарищи по совместному обучению).
