Графические сокращения используются везде, где целесообразна экономия места (яркий пример - печатные словари и энциклопедии). Не используются там, где скорость чтения (восприятия) текста важнее, чем экономия места. Причем использовать следует лишь общепринятые способы сокращения слов, заботясь о том, чтобы сокращенные слова могли быть легко восстановлены читателем.
Правильно: расчерчивать на квадратики или чертить квадратики на бумаге (с иным оттенком значения).
Такой перенос возможен, он не нарушает ни одного из правил переноса.
Верно: Иванова ни при чем.
Приставка пост- пишется слитно: посттренинговый.
Все варианты хороши.
Здесь верно (если в предложении прямо не указывается, что директор - женщина): с бывшим директором.
Есть фиксация в терминологических и энциклопедических словарях.
Слово счастлив требует формы творительного падежа, например: Он счастлив сознанием того, что нужен людям. В Вашем примере местоимение не требуется, лучше сказать: ...я счастлива, что он стал проводить с дочерью больше времени...
Запятая перед причастным оборотом нужна: розовая блуза, декорированная жемчугом.