Благодарим Вас за внимательность! Опечатку непременно исправим.

Корректно: Анна Сергеевна занимала должность ведущего, а впоследствии главного специалиста ООО «Ромашка».

Верно без мягкого знака: патриаршего, патриаршему. Теперь разберемся, почему так.

Прилагательное патриарший в начальной форме выглядит как притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос "чей?" и оканчивающееся на -ий (-jeго), ср.: лисий - лисьего, пастуший - пастушьего, черепаший - черепашьего, птичий - птичьего, человечий - человечьего, монаший - монашьего, помещичий - помещичьего, скомороший - скоморошьего и т. д. Такие слова склоняются по особому (местоименному) склонению, в них пишется разделительный мягкий знак. 

Однако слова монарший и патриарший склоняются не по местоименному, а по адъективному склонению, то есть как прилагательные хороший (хорошего), святейший (святейшего), усопший (усопшего), больший (большего), августейший (августейшего) и т. п. В таких словах разделительный мягкий знак не пишется.

По этой причине правильно: патриаршее (не патриаршье) благословение, патриаршая (не патриаршья) ризница, Патриаршие (не Патриаршьи) пруды. И, соответственно: монаршее, монаршая, монаршие.

"Русская грамматика" (под ред. Н. Ю. Шведовой, М., 1980) указывает: "Притяжательные прилагательные орлий (устар.), отчий, монарший и патриарший, основа которых оканчивается на группу согласных (-ий – флексия им. п. ед. ч. муж. р.), изменяются по мягкой разновидности адъективного склонения. Образование от притяжат. прил. монарший, патриарший падежных форм по типу притяжат. прил. соболий, пастуший, волчий для современного языка ненормативно". При этом "у писателей XIX в. встречается образование форм косвенных падежей притяжательных прилагательных женского рода с шипящей согласной перед |j| (казачья, разбойничья) по образцу изменения местоимен. прил. наш, ваш (см. ниже) без |j| в конце основы: Ты не издохнешь от удара Казачей сабли (Пушк.); Не для разбойничей потехи Так рано съехались адехи На двор Гасуба старика (Пушк.); Парень был Ванюха ражий, Рослый человек, – Не поддайся силе вражей, Жил бы долгий век (Некр.) (для современного языка нормативны формы казачьей, разбойничьей, вражьей)".

Итак, различается написание слов: монашьего - патриаршего; монашье - патриаршее; монашья - патриаршая; монашьи - патриаршие.

См.:

• А. А. Зализняк. Грамматический словарь русского языка. 5-е изд., М., 2008.
• Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980.

Точное название лучше узнать у организаторов олимпиады. Первое слово названия нужно написать с заглавной буквы, кавычки не нужны. 

Такое бывает: новые слова первое время могут испытывать колебания в написании, что отражается словарями. Общее правило для подобных случаев: главный словарь, по которому мы определяем написание слова, – орфографический. Правильно: рэпер (как в орфографическом словаре). 

Можно сказать, что такое (слитное) написание хотя формально и соответствует правилам 1956 года, но противоречит современной орфографической норме. Сформулированное в своде 1956 года правило написания сложных прилагательных не действует в очень многих случаях.

Повторно - во второй раз. В других случаях лучше использовать наречия вновь, снова.

Это слово уже получило прописку в русском языке: оно зафиксировано словарями:

Орфографический словарь

Русского префикса про- (такого, как в словах пройти, проводить) в этом слове нет. Слово восходит к англ. property.

По законам русской орфографии буква ъ может писаться только после согласных перед гласными, ее написание после гласных перед согласными невозможно. Разделительный ​​​​​​​ъ — сигнал того, что следующая буква обозначает два звука («йот» + гласный).