Конечно, с точки зрения норм русского литературного языка такая конструкция (Уважаемый в начале делового письма и с уважением в его конце) лексически ошибочна, так как содержит тавтологию. Однако именно она рекомендована стандартом. Согласно п. 5.18. ГОСТ Р 7.0.97-2016 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов» «в деловых (слежубгых) письмах могу использоваться вступительное обращение: "Уважаемый... !" и заключительная этикетная фраза: "С уважением,"».
Методические рекомендации по разработке инструкций по делопроизводству в государственных органах, органах местного самоуправления (утв. приказом Росархива от 25.12.2020 № 199) также свидетельствуют: «в деловых (служебных) письмах используются фразы этикетного характера "Уважаемый...!" – в начале письма, над текстом и "С уважением," в заключительной части письма, над подписью».
См. в «Письмовник».
Такие переносы корректны, они не нарушают правил переноса.
Сам мягкий знак не произносится, он придаёт мягкость предшествующим согласным. Подробнее о произношении мягких согласных см. http://www.philol.msu.ru/rus/lena-1/vocal/palatal.html [здесь].
Запятая нужна.
Это не вводная, а вставная конструкция, которая содержит дополнительную информацию. (Вводные конструкции выражают отношение говорящего к сообщаемому или указывают на источник информации.) Вставные конструкции выделяются скобками или парными тире: Однажды (было это в конце мая) мы сидели на крыльце и ожидали ужина; Однажды — было это в конце мая — мы сидели на крыльце и ожидали ужина.
Да, вопросительный знак нужен. Это бессоюзное сложное предложение, вторая часть которого представляет собой прямой вопрос.
