Здесь слово возможно не вводное по формальной причине: оно связано с остальной частью предложения грамматически — с помощью союза что. Вводные слова и сочетания грамматически не связаны с какими-либо частями или членами предложения. 

Если вводное слово или вводное сочетание слов стоит в начале или в конце обособленного члена предложения, то оно не отделяется от него знаком препинания, то есть запятые выделяют член предложения вместе с вводным словом: Он брыкался, но уже менее активно, по-видимому решив, что сопротивление на данной стадии бессмысленно.

Наиболее подробно вопрос сочетания парного тире, выделяющего вставку, с другими знаками препинания, освещен в примечании 4 к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Примеров, аналогичных Вашему, там не приведено. Исходя из того, что «перед первым тире ставится запятая, если этого требует структура первой части основного предложения», а в данном случае структура того не требует (нет оборотов, которые нужно закрыть), можно рекомендовать не ставить запятую в этой позиции.

Действительно, союз и в данном случае повторяющийся, поэтому запятая между частями сложносочиненного предложения должна быть поставлена.

Необходимость слова больше в этом предложении вызывает сомнения, тем более что в нем уже есть форма сравнительной степени поактивнее. Обратим также внимание, что сочетание самый оптимальный лексически избыточно. Слово конечно является вводным: Я, конечно, люблю отдых поактивнее, чем лежать на пляже, есть, пить и спать, но с нашей двухлетней дочерью это был оптимальный вариант.

Возникновение переносного значения идет в значении 'хорошо выглядит на ком-то' можно объяснить похожим процессом, произошедшим с глаголом подходить: из значения приближения развилось метафорическое значение 'гармонично выглядеть, соответствовать'. Глагол в переносном значении, как и в исходном, употреблялся с предлогом к, который относительно быстро был в этом значении утрачен. Скажем, в «Извлечениях из учебника "Начертание ествественной истории"» В. Ф. Зуева (1785) читаем: «Зверями называются такие животные, кои строением своего тела, черевами и органами чувств наиболее подходят к человеку» (то есть максимально близки). Из идеи пространственной близости и возникает метафорическое значение соответствия.

Слово может в этом предложении вводное, оно выражает неуверенность, предположение. От союзов, стоящих в начале предложения, вводные слова не отделяются: А может, автору сообщения заплатить 1500 за курсы русского языка? (Обратите внимание, что в конце этого предложения лучше поставить вопросительный знак.)

Запятая после слова например нужна. Если вводное слово находится в начале оборота, заключенного в скобки, то оно отделяется запятой. См.: Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. М., 2003. Параграф 25 («Вводные слова и словосочетания»), пункт 4, примечание 2.

С точки зрения кого-либо, чьей-либо – вводное сочетание, а вот с какой-либо точки зрения и с точки зрения чего-либо – не вводные (например: с разумной точки зрения, с точки зрения современной науки).

О сочетании на худой конец см. в «Справочнике по пунктуации».