Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое. 

Большой толковый словарь

Это тот случай, когда деепричастный оборот, стоящий после союза а, невозможно «оторвать» от союза, изъять из предложения или переставить в другое место без разрушения структуры предложения. Подобные случаи представлены в параграфе 20.2  справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, например: Он начал приносить книги и старался читать их незаметно, а прочитав, куда-то прятал (М.Г.).

В Вашем примере «напрашивается» тире, поскольку наблюдается восстанавливаемая из контекста неполнота как в деепричастном обороте (пропущено слово мышцы), так и в основной части предложения (пропущено подлежащее червь или он), а кроме того, есть параллелизм частей. Однако и деепричастный оборот нужно закрыть, а другого знака, помимо запятой, для этого не предусмотрено. Из этого делаем вывод, что запятая перед тире ставится: Сокращая кольцевые мышцы, червь проникает между частицами почвы, а сокращая продольные, — раздвигает их в стороны.

Да, конструкции типа Я бы не стал этого делать вполне нормативны. Частица бы (б) является энклитикой, то есть не имеет собственного ударения и примыкает к предыдущему слову. Чаще всего частица бы (б) занимает либо второе место в предложении, либо место после предиката. Эти свойства частицы бы (б), как указывает А. А. Зализняк, являются следствием того, что в древнерусский период ее функционирование подчинялось закону Ваккернагеля: «…будучи теснейшим образом связана по смыслу со сказуемым, она [частица бы] тем не менее и ныне может уходить от него сколь угодно далеко влево. Наследием ваккернагелевского статуса является также запрет на дистантную постпозицию к сказуемому (возможна только контактная постпозиция); например, невозможно *Он от этого отказался наотрез бы – притом что и после он, и после этого, и после отказался частицу бы здесь поставить можно».

В данном случае перед предлогом начиная с запятая не нужна, поскольку здесь он указывает на исходный момент череды специальных штрафных ударов. Сравним примеры из «Справочника по пунктуации», в которых предлог начиная с указывает на время, дату начала чего-либо: Он воевал с Наполеоном начиная с 1805 года и был на полях больших битв. Ю. Тынянов, Гражданин Очер. Если бы я писал научно-популярную книгу, я бы прежде всего воспел дрозофилу, сочинил бы нечто вроде оды этому насекомому, верному помощнику тысяч генетиков начиная с 1909 года. Д. Гранин, Зубр. Начиная со вторника погода резко изменилась. Добавим, что словосочетание штрафной удар начиная с шестого набранного нарушения страдает неполнотой, в нем отсутствует глагольная форма, от которой зависит сочетание с предлогом начиная с, сравним: штрафной удар, назначаемый начиная с шестого набранного нарушения.

В гражданской дореформенной печати омега не использовалась (она не была включена Петром I в реформированный им алфавит). Поэтому можно говорить только о правилах употребления омеги в нормализованной церковнославянской орфографии. Омега здесь употребляется в греческих заимствованиях в соответствии с греческой омегой (канωнъ), в предлогах и приставках (ω, ωбъ, ωчистити), на конце наречий и некоторых союзов и частиц (ранω, оубω), в окончаниях форм родительного падежа, в том числе для их отличия от омонимичных форм винительного падежа или омонимичных начальных форм (рабωвъ; егω — род. ед., но его — вин. ед.; плωдъ — род. мн., но плодъ — им. ед.), в окончаниях форм дательного множественного для их отличия от форм творительного единственного (оученикωмъ — дат. мн., оученикомъ — тв. ед.) и некоторых других случаях.

Приводим ссылку на правило из полного академического справочника под редакцией В. В. Лопатина:

§ 5. При смысловом подчеркивании отдельных членов вопросительного или восклицательного предложения знаки препинания ставятся после каждого из членов, которые оформляются как самостоятельная синтаксическая единица, т. е. начинаются с прописной буквы: — Что вас привело к ним? — неожиданно бытовым, ворчливым голосом спросил он. — Недомыслие? Страх? Голод? (А. Т.); — Где же те силы, которые питают национальный дух и делают русского русским, узбека узбеком, а немца немцем? Природа? Среда обитания? Вообще среда? Язык? Предания?История? Религия? Литература и вообще искусство? И что тут стоит на первом месте? (Сол.); — Аннушка, наша Аннушка! С Садовой! Это ее работа! (Булг.).

Однако прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение): Всё отвергал: законы! совесть! веру! (Гр.);
Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин?  голландец? (Наб.).