В строгой деловой речи принято формальное согласование, по мужскому роду, так как в официальной документации на первое место выдвигается информация о должности (безотносительно к полу лица): Общество, в лице заместителя директора Ивановой Елены, действующего на основании Устава. 

Соединительный гласный передается на письме после твердых парных согласных буквой О, а после мягких парных согласных , шипящих – буквой Е: стометровый, тысячелетний. Поэтому в приведенном примере верен вариант с Е.

Верен второй вариант, тире в указанном месте нужно поставить. См. пункт в) параграфа 137 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Для оформления вопроса как прямой речи здесь нет оснований. Верен второй вариант, и в нем запятая перед когда действительно не ставится, так как придаточная часть усечена до одного союзного слова (когда).

В предложении о разведчиках формально верен второй вариант. Но это предложение построено неудачно. Деепричастный оборот, отрывающий причастие от зависимого слова, затрудняет чтение, мешает восприятию смысла. Предложение нужно перестроить.

В предложении про грачей сочетание не спеша обособлять не нужно.

Ваш вывод в целом верен. Слова шпатлевка, шпатлевать, шпатлевание и другие с частью -шпатл- характеризуются рядом нормативных словарей как специальные произносительные варианты соответствующих общеупотребительных слов с частью -шпакл-. См., например, данные орфографического словаря. Сфера применения первых — узкая, профессиональная.

Вариант пылесошу грамматически верен: такая форма существует в языке и именно так пишется и произносится. Другое дело, что из-за своей неблагозвучности она, как правило, избегается носителями языка, во многих словарях можно встретить соответствующие указания («нет», «затрудн.», «избегается» и т. п.).

Мы знаем, что в последних изданиях «Справочника по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя вариант в Украине зафиксирован как нормативный. Вы не первый, кто нам об этом пишет. Но представляется, что это позиция не самого Розенталя, а редакторов, переиздававших справочник уже после смерти Дитмара Эльяшевича и внесших свои дополнения (справочник датирован 2003 годом, а Д. Э. Розенталь ушел из жизни в 1994-м).

Проблема в том, что многие склонны политизировать этот сугубо языковой вопрос. Приходится вновь и вновь повторять: дело здесь вовсе не в политике (никто, разумеется, не оспаривает суверенитета Украины), а в специфике литературной нормы. Она складывается столетиями и, как мы неоднократно писали в наших ответах, не может измениться в один миг, даже вследствие каких-либо политических процессов. Для того чтобы новый вариант занял место старого, необходимы десятилетия, а иногда и те же столетия. Вот хороший пример: вариант дОговор  еще полвека назад фиксировался словарями как допустимый в разговорной речи – но за это время так и не смог стать в языковом сознании «легитимным», он до сих пор воспринимается многими носителями языка как пример безграмотности. Литературная норма постоянно находится в динамике (она неизменна только в мертвом языке), но в то же время все изменения в ней происходят постепенно. В одночасье «выключить» один орфоэпический, лексический, грамматический вариант и «включить» другой нельзя.