Вот что говорится о подобных случаях в параграфе 15 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

Тире между подлежащим и именным сказуемым не ставится: <...>
Если сказуемое выражено оборотом со сравнительными частицами как, словно, что, точно, вроде как и др.: Жизнь как легенда; Небо словно раскинутый шатер; Брошка вроде как пчелка (Ч.); Лес точно сказка; Неделя что один день. Быстро проходит; Пруд как блестящая сталь (Фет). <...>
Примечание
При акцентировании сказуемого (обычно в стилистических целях) тире возможно: Этот одинокий и, может быть, совершенно случайный выстрел — словно сигнал (Фурм.); Во рту у него горько от табаку-самосаду, голова — как гиря (Шол.); Чернеющие прогалины — как черные острова в белом снежном море (Бун.); Млечный Путь — как большое общество (Б. Паст.); Луна в небе — как среднеазиатская дыня (Ток.).

Да, такое существительное может быть написано слитно с не- в соответствии с правилом: «Слитно пишется не с именами существительными, обозначающими лиц и выражающими качественный оттенок; такие существительные в сочетании с приставкой не- приобретают значение противопоставления: специалисты и неспециалисты, профессионалы и непрофессионалы, футболисты и нефутболисты, филологи и нефилологи. Например: Все непрофессионалы, нефилологи, могут об этом и не знать; Фирма приглашает специалистов и неспециалистов для работы в сфере обслуживания».

Например: Но Брюсов, этот мужчина в поэзии par excellence, этот любитель пола вне человеческого, этот нелюбитель душ, этот: правое — левое, черное — белое, мужчина — женщина, на такие деления и эффекты, естественно, льстился [М. И. Цветаева. Герой труда (Записи о Валерии Брюсове) (1925)]; Недаром же французы сложили песенку, в которой загадочно, но вполне убедительно оценивают разницу между любителями и нелюбителями путешествий [В. А. Каверин. Верлиока (1981)] и др.

1. Действительно, повторения двоеточий в одном предложении следует избегать, и если в предложении возникает необходимость в постановке двух двоеточий, то одно из них заменяют тире. Такая замена допустима правилами — см., например, примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Добавим, что в данном случае вполне возможно разделить одно предложение на два: Мария слышит, что её вопросы даже звучат глупо. Она прекрасно знает брата: тот никогда бы не опустился до лжи, если бы не крайние обстоятельства.

2. Тире здесь, как и в предыдущем примере, допустимо, но двоеточие предпочтительно. Кроме того, возможна постановка запятой, потому что слово ведь в таком контексте может рассматриваться не только как частица, но и как союз. Если оставлять тире, то перед ним нужно убрать запятую: в этом случае для ее постановки нет оснований.

Действительно, существует особая группа территорий, представление о которых включает исторический, политический, этнический, культурный, эстетический и пр. компонент, в отличие от собственно географических (природных) территорий, названия которых не содержат никаких дополнительных коннотаций. Например, Балтия — это не территория вокруг Балтийского моря, а Латвия, Литва и Эстония, связанные с Россией общей историей; под Восточной Европой понимают не просто часть европейского континента, а часть, населенную преимущественно славянскими народами. Север — полярные и приполярные территории, Арктика. Но сочетание Юг России в написании с заглавной буквы закрепилось в русском культурном фонде как название территории, подконтрольной белогвардейцам в 1918–1920 гг., ср.: Вооруженные силы Юга России — объединенные вооруженные силы Белого движения, образованные 8 января 1919 г. в результате соглашения между командующим Добровольческой армией А. И. Деникиным и атаманом Донского казачьего войска П. Н. Красновым. Только в таком значении и следует писать с заглавной буквы Юг России.

См.: http://www.gramota.ru/book/litnevskaya.php?part3.htm#15

В этом предложении подлежащее выражено существительным (чемоданчик), сказуемое — прилагательным (дедушкин), поэтому оснований для постановки тире нет.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

Варианты в определенных контекстах могут различаться по смыслу: не заметить ошибки - любой, какой-либо; не заметить ошибку - конкретную.

"Справка" не выполняет домашних заданий.

Хороший вопрос, который нужно переадресовать орфографистам. Грамота предлагает писать название села Максим Горький в соответствии с фиксацией этого названия в географических справочниках и энциклопедических словарях.