Да, нужна прописная буква. Вы написали правильно.
Запятые не нужны.
Корректно: В связи с истечением срока, повторно прошу проинформировать думу города, был ли администрацией города направлен ответ заявителю, и предоставить копию ответа.
Ответить на вопрос, почему после того или иного слова требуется та или иная падежная или предложно-падежная форма, можно далеко не всегда. Универсальный ответ: такова литературная норма, так сложилось в языке. Но, обратившись к этимологическим словарям, мы можем узнать, как было раньше, когда изменилась литературная норма (если она менялась), предположить, почему сложилось именно так. А заодно развеять несколько мифов, связанных со словами спасибо и благодарю. Таких мифов немало: и что спаси бог превратилось в спасибо чуть ли не в XX веке, после Октябрьской революции (когда «запретили бога»), и что превращение спаси бог в спасибо – следствие языковой лени, профанации сакрального смысла и т. п.
Начнем со слова благодарю. Прежде всего необходимо отметить, что слово благодарить не было образовано в живой русской речи посредством сложения слов благо и дарить (утверждение «когда-то люди говорили друг другу: "благо дарю вам", а потом это превратилось в благодарю» неверно). В. В. Виноградов указывает, что благодарить – калькированный по греческому образцу славянизм (ср.: благоговеть, благоволить и др.), другими словами, это слово книжное, искусственное (калька – это перевод по частям иноязычного слова или оборота речи). Управление благодарить кого-либо могло возникнуть под влиянием управления дарить кого-либо. Глагол дарить управляет дательным падежом (дарить кому) в значении 'давать в качестве подарка'; в значении же 'одаривать, удостаивать какими-либо знаками внимания' дарить управляет винительным падежом (дарить кого) – это устаревшая, книжная форма: Веселая девушка ласково улыбалась ему, иногда дарила его парой незначительных слов (М. Горький).
Уже в XVIII веке наблюдались колебания в управлении благодарить кого / благодарить кому. В «Словаре русского языка» XVIII века (Выпуск 2. Л.: Наука, 1985) находим примеры: Кто тебя наказует, тому благодари и почитаи его за такова, которои тебе всякого добра желает (Юности честное зерцало, 1717). Наемной лакей всегда благодарил меня, когда я давал ему в день полтину (Н. Карамзин, Письма русского путешественника, 1791–1792). Также: [Прямиков]: Чувствительно тебя благодарю, мой друг! (В. Капнист, Ябеда, 1794–1798). Таким образом, к концу XVIII века устоялся вариант благодарить кого-либо.
Что касается слова спасибо, то эта самая распространенная в живой речи форма выражения благодарности, действительно, образована от сочетания спаси богъ: после падения редуцированного ъ согласный г оказался в слабой позиции и утратился, т. е. превращение спаси бог в спасибо обусловлено исключительно языковыми причинами. Форма спасибо известна по крайней мере с конца XVI века. Интересно, что даже при более позднем употреблении в прежней форме спаси бог это сочетание уже управляло дательным (!) падежом. В «Житии» Аввакума (XVII в.): Да и мальчику тому спаси бог, которой... по книгу... ходил». (См.: Черных П. Я. Историко-этимологический словарь современного русского языка. – 3-е изд., стереотип. М.: Русский язык, 1999). Дательный падеж после слова спасибо объяснить легко: основное значение дательного падежа в русском языке – дательный адресата, указывающий на объект, к которому направлено действие. Говоря спасибо, мы обращаемся со словами благодарности к какому-либо человеку, адресуем слова благодарности кому-либо.
Ненаправление пишется в обоих примерах слитно (нет факторов, способствующих раздельному написанию).
Если слово управление имеет значение 'административный орган какого-либо учреждения, предприятия и т. п.', то оно требует формы родительного падежа: управление здравоохранения, управление образования.
В справочниках, в частности в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, указано, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая или какой-либо иной знак перед ним не ставится. Однако «в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом» (см. там же). Представляется, что в данном случае условия контекста способствуют постановке запятой: в главной части есть соотносительное слово в том, которое подчеркивает значение союзного слова каких. В цитируемом параграфе говорится, что в таких случаях возможно и тире.