Первое сочетание нужно писать через дефис. В нем соединились самостоятельно употребляющиеся существительные и вторая часть склоняется.
Часть крипто- пишется слитно как первая часть сложных существительных, иноязычная по происхождению, оканчивающаяся на гласную и самостоятельно не употребляющаяся.
Орфографический словарь регламентирует только написание языковых единиц. Различные другие сведения (грамматические, орфоэпические, стилистические) даются как вспомогательная информация для опознания слова, его отличия от других единиц, в чем-то сходных. Эти сведения отражают существующую норму, иногда вариативную, но не ранжируют варианты стилистически, не дают сведений о специфике их употребления в разных типах текстов.
Аббревиатура ЦУП зафиксирована в орфографическом словаре как слово мужского рода, которое может склоняться (на это в словарной статье указывает окончание -а) или не склоняться (об этом сигнализирует помета нескл.). Такими же грамматическими характеристиками обладают и другие аббревиатуры, например: МИД, ОМОН. Некоторые аббревиатуры склоняются в разговорной речи и не склоняться в текстах документов. Подробнее об этом см. в «Письмовнике».
Ваш вопрос о склонении аббревиатуры ЦУП передан редакторам «Русского орфографического словаря» и «Академоса». Если при проверке установят, что аббревиатура склоняется во всех типах текстов, то грамматические сведения в стате будут скорректированы.
Правилу соответствует слитное написание, см. словарную статью старо на сайте «Орфографическое комментирование русского словаря».
Корректно дефисное написание, ср. с другими словами с частью экстрим.
Возможно написание с тире или без знаков. Вариант с тире соответствует большей интонационной расчлененности предложения.
В практике письма устоялось написание таких названий, как Эмпайр-стейт-билдинг, Крайслер-билдинг и под., без кавычек.
Однако условные названия выделяются кавычками по общему правилу: комплекс «Федерация», башня «Империя», небоскреб «Высоцкий».
Раздельное написание правильно.
В академическом «Русском орфографическом словаре» и ресурсе «Академос» слово даркнет в каком бы то ни было написании не зафиксировано, не вошло оно ни в «Академический толковый словарь русского языка» Института русского языка им. В. В. Виноградова ни даже в «Словарь новейших иностранных слов» Е. Н. Шагаловой и «Словарь компьютерно-геймерского жаргона» А. Р. Попова. Между тем в практике письма орфографическая форма слова достаточно устойчива: его пишут слитно, чаще без прописных букв, что соответствует законам русского письма.
Отдельного орфографического правила, регламентирующего написание названий банд, нет. Но вполне можно руководствоваться общим правилом, которое гласит, что в названиях, состоящих из родового наименования и наименования, не сочетающегося с ним синтаксически, последнее заключается в кавычки, в нем пишутся с прописной буквы первое (или единственное) слово и собственные имена: банда «Черная кошка».
Вы правы. После названия должности заведующий необходим творительный падеж: заведующий службой.