Кавычки в данном случае излишни, однако текстовые примеры принято выделять курсивом или полужирным шрифтом.

В таком контексте слово ладно играет роль первой части текстовой скрепы ладно... но... и не требует обособления. 

Орфографический словарь регламентирует только написание языковых единиц. Различные другие сведения (грамматические, орфоэпические, стилистические) даются как вспомогательная информация для опознания слова, его отличия от других единиц, в чем-то сходных. Эти сведения отражают существующую норму, иногда вариативную, но не ранжируют варианты стилистически, не дают сведений о специфике их употребления в разных типах текстов.

Аббревиатура ЦУП зафиксирована в орфографическом словаре как слово мужского рода, которое может склоняться (на это в словарной статье указывает окончание -а) или не склоняться (об этом сигнализирует помета нескл.). Такими же грамматическими характеристиками обладают и другие аббревиатуры, например: МИД, ОМОН. Некоторые аббревиатуры склоняются в разговорной речи и не склоняться в текстах документов. Подробнее об этом см. в «Письмовнике». 

Ваш вопрос о склонении аббревиатуры ЦУП передан редакторам «Русского орфографического словаря» и «Академоса». Если при проверке установят, что аббревиатура склоняется во всех типах текстов, то грамматические сведения в стате будут скорректированы. 

Союз и не образует цельной единицы (текстовой скрепы) с вводным сочетанием может быть, а потому постановка запятой вполне оправданна: И, может быть, это уладится. С союзом а, например, было бы иначе: А может быть, это уладится.

1. Слово следовательно в начале предложения играет роль скорее текстовой скрепы, чем союза, а потому является вводным. 2. Тире между подлежащим и сказуемым-прилагательным обычно не ставится, но при интонационном или логическом членении предложения может быть поставлено. 

Вы спрашиваете о технической возможности заменить дефис (-) на тире (–)? Если так, то можно вставить тире, скопировав его из любого текста (например, из этого ответа) и изменив его формат (шрифт, размер, наклон). В текстовом редакторе можно воспользоваться меню «Вставка», в нем нужно выбрать элемент «Символ». Также можно установить автоматическую замену дефиса на тире через настройки. 

В разделах, посвященных вводным словам, справочниками регламентируется лишь постановка запятых, в редких случаях — тире. Вместе с тем постановка двоеточия после вводного слова кстати в начале предложения не выглядит ошибкой, поскольку в таких случаях слово играет роль текстовой скрепы и, вообще говоря, может быть оформлено как отдельное предложение, сравним: Кстати! Мне вчера приснился вещий сон!

Слово смотря в приведенном Вами предложении является предлогом, поэтому запятая после него не нужна. Ср.: Смотря по тому, насколько дорогим будет размещение объявления.

Для выделения той части текста, которая является текстовым примером (как предложение Смотря насколько дорогим будет размещение объявления в Вашем вопросе), могут использоваться разные выделительные средства, в том числе кавычки или курсив.