Слово поэтому никогда не является союзным словом. Оно всегда является указательным местоименным наречием. Союзными словами могут служить относительные местоимения (те же, что и вопросительные, но без функции вопроса). Указательные местоимения никогда не превращаются в союзы. Они могут входить в составные союзы, но с обязательным участием относительных местоимений (потому что, оттого что...).
Оба примера, приведенные в вопросе, — сложные бессоюзные предложения (второй пример можно рассматривать и как простое, осложненное однородными сказуемыми).
Проверять, почему указательные местоимения и местоименные наречия не являются союзами, излишне. Нужно просто понимать: первичным средством подчинения одного предложения другому были как раз относительные местоимения. Многие подчинительные союзы именно к ним и восходят (что, как, когда...). А вот указательные местоимения никогда такой функцией не обладали. Образование составных союзов вроде потому что, с тех пор как, до тех пор пока, несмотря на то что и мн. др. — дело сравнительно позднего времени, в древнерусском языке таких союзов еще не было.
Впрочем, для того чтобы убедиться в том, что перед нами не союз, достаточно проверить, не является ли слово членом предложения. Поэтому — это всегда обстоятельство причины, к нему всегда легко задать соответствующий вопрос.
Следует, однако, имет в виду, что если труктура предложения распадается с изъятием слова или словосочетания, это ещё не служит доказательством, что слова -- не вводные: А вы подумайте, может, и другой вариант приемлем; Кто знает, может быть, показатели были бы более высокие; Если выписать цифры столбиком, возможно, и расчёты упростятся. В этих случаях вводные слова играют роль структурного элемента предложения.
Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь.
В «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина у оборота в частности первым отмечено значение, синонимичное значению вводного слова например. Иллюстрацией этого значения служит такой пример: Многие крупные современные писатели, в частности С. Залыгин, В. Распутин и др., включились в борьбу за охрану окружающей среды. Исходя из этой словарной рекомендации употребление оборота в частности в сочетании с выражением и другие следует признать допустимым.
Слитное написание в данном случае служит средством графической выразительности. Слитность написания призвана наглядно, визуально продемонстрировать слиянность частей высказывания и этим подчеркнуть в художественном тексте либо убыстренный темп устной речи (Часто используемое автором разговорное `вобщем` должно писаться именно так, а не иначе – Ю. Беломлинская; Господибожетымой – (А. Тургенев), либо контекстуальные смысловые акценты (Иклейкаякрепчецементасвязала части жестокой любви – В. Кривулин; Фразы бессильны. Словаслиплисьводнуфразу – А. Вознесенский); либо ненормативность самого обозначаемого явления (Пеппи Длинныйчулок).
Союз то... то служит для связи однородных обстоятельств, выраженных деепричастными оборотами, поэтому отделять его от самих оборотов не нужно. Запятыми выделяется весь ряд однородных обстоятельств: Впереди, среди света и теней, то садясь на задние лапки и поднимая торчком уши, то делая короткие прыжки, двигался заяц...
Ср.: Заяц то делал короткие прыжки, то, поднимая торчком уши, садился на задние лапки. В этом предложении союз то... то соединяет однородные сказуемые, а деепричастный оборот, относящийся ко второму сказуемому, выделяется запятыми.
Приведенные предложения являются бессоюзными сложными предложениями с отношениями пояснения. В этом случае каноническим знаком служит двоеточие, однако допустимо и тире. См. параграф 129 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина и примечание 2 к нему.
В самом вопросе сочетание тире или двоеточие не образует самостоятельной части сложного предложения, а является пояснительной конструкцией (поясняет сочетание какой знак). Такие конструкции в конце предложения обычно отделяются тире, однако возможна и запятая.
Оборот ставить в параллель использовал еще М. В. Ломоносов, а словосочетание идти в параллель (с чем-то) встречается в русской публицистике XIX века. Что-то проектируется, строится и устанавливается в параллель уже существующему — так писали два столетия назад о самых разных делах созидательных. Итак, сочетание в параллель соединяется с разными глаголами и служит удобной, точной словесной формой выражения нужного смысла. Рекомендуем для уточнений и подтверждений обратиться к цитатам, какие по Вашему запросу будут представлены в «Национальном корпусе русского языка».