Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.

Вы привели в качестве примеров сложные предложения. Если речь идет о таких случаях, то пунктуация зависит не от повтора слов, а исключительно от строя предложений, отношений между их частями, а также от интонации.

Это слово, конечно, восходит к древнерусскому коло 'круг'. Но в современном русском языке этот корень в слове околица уже не выделяется, т. к. в современном языке значение слова околица не может быть объяснено через значение этого корня. Сейчас при разборе существительного околица надо выделить корень околиц-.

В русском языке существует несколько подходов к морфемному (словообразовательному) разбору слова. Однако в данном случае мы расхождений между словарями З.А. Потихи и А.Н. Тихонова нет. См. в словаре Тихонова: подо'б/и/е [й/э], подо'б/н/о, подо'б/н/ый. 

В школе при синтаксическом разборе предложения для выделения предлогов используются разные приемы. Предлог может подчеркиваться так же, как член предложения, к которому он относится. Например, в приведенном Вами предложении сочетание в продолжение времени является обстоятельством, его можно подчеркнуть тире с точками. Другой распространенный вариант – заключение предлогов в треугольник. Конечно, треугольник в данном случае получается весьма кривой.

Словари морфем нужны в первую очередь для проверки собственного решения, самостоятельного разбора слова по составу (которое, конечно, должно основываться на некоторых теоретических положениях). Если собственное решение находит подтверждение хотя бы в одном из названных словарей, то можно сказать, что оно имеет право называться верным. Нам лично приведенные решения из первого словаря (Панов, Текучев) кажутся наиболее логичными и разумными.

Предлог — сказуемое, производный — определение. Устойчивые сочетания равны одному слову, воспроизводятся в речи как цельные единицы и при синтаксическом разборе выделяются как один член предложения. К таким сочетаниям относятся, например, фразеологизмы — воспроизводимые сочетания слов, у которых лексическая самостоятельность одного или обоих компонентов ослаблена или утрачена. В нашем случае слово производный просто определяет тип предлога.

Пунктуация верна. Сочетание корректно.

В современном русском языке в слове надежда приставка уже не выделяется. «Морфемно-орфографический словарь» А. Н. Тихонова предлагает такой вариант разбора: надежд-а. Исторически – да, это слово образовано от nadeti 'положить, поставить' – префиксального производного от *deti > деть  'класть, ставить'. Надежда буквально – 'то, на что полагаются'. Но это, подчеркиваем, исторический состав слова; при синхронном (современном) морфемном анализе выделение приставки на- и суффикса -жд- нецелесообразно.