Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Да, это однокоренные слова с чередованием в корне. 

В корне сед(сес)/сид(сиж) без ударения пишется е перед твердым д, пишется и перед мягким д, напр.: седок, сидеть.

И с к л ю ч е н и я: е перед мягким: седельник, седельце, чересседельник, седельный; и перед твердым: сидушка, высидка, высидной, высидочный.

П р и м е ч а н и е 1. Под ударением может быть и и, и е: сидя, сесть, присед.

П р и м е ч а н и е 2. У корня сед- есть омоним: сед-ой.

П р и м е ч а н и е 3. Полный корень сед(сес)/сид(сиж)/сяд(сад), вариант сяд- выступает только под ударением: сяду, присядка.

П р и м е р ы. Слова с корнем сид[д’]-: сидеть (и с приставками: высидеть, досидеть(ся), засидеть(ся), насидеть(ся), обсидеть, отсидеть(ся), пересидеть, посидеть, подсидеть, просидеть, рассидеться) и производные (сиделец, сиделка, сиденье, сидмя, сидячий, посиделки и т. п.). Слова с корнем сед-: восседать (и с другими приставками: заседать, наседать, оседать, приседать, проседать), седлать (и с  приставками: переседлать, расседлать), дозаседаться, седалище, седалищный, седок, седло, заседатель, председатель.

Во-первых, вопрос о выделении корня может по-разному решаться при собственно морфемном и при словообразовательном анализе. А во-вторых, словообразовательный анализ может быть синхроническим и диахроническим, то есть его результаты зависят от того, рассматриваем мы язык одной определенной эпохи или же анализируем изменения в нем на протяжении какого-то отрезка времени. Поэтому результат членения на морфемы может быть разным — и при этом во всех случаях правильным.

При синхроническом словообразовательном анализе, результаты которого отражает «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова, в слове защита выделяется корень защит-, так как в современном языке семантические связи с корнем -щит- у этого слова утрачены.

При диахроническом словообразовательном анализе в глаголе защитить и в производном от него существительном защита выделяется корень -щит- (см., например, «Этимологический словарь» М. Фасмера).

При собственно морфемном анализе в слове защита тоже выделяется корень -щит- (см . «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Чтобы понимать, какой тип анализа представлен в том или ином словаре, перед его использованием необходимо внимательно ознакомиться с предисловием. 

Для выделения морфем в слове нужно последовательно выполнить формо- и словообразовательный анализ. У вас возникли трудности на словообразовательном этапе, поэтому сначала мы уточним, что́ стоит за процедурой анализа состава слова, которое образовано с помощью словообразовательных морфем (морфологическим способом). Необходимо установить:

1) к каким частям речи относятся производящее и производное слово;

2) выделить в производном и производящем слове основы, сравнить их, а затем выделить в производной основе словообразовательную морфему или морфемы, которые отличают производную основу от производящей;

3) определить словообразовательное значение (обобщенное значение ряда производных слов с другими корнями, образованных таким же способом, то есть с помощью той же морфемы или морфем).

Если производящая основа сама является производной, второй этап может повторяться несколько раз. Например, в слове остановка, которое вы анализировали, производящая основа останов- является производной: в ней выделяется приставка о-. Следует отметить, что с выделением этой приставки все не так просто: существует точка зрения, что ее не надо выделять, поскольку мы не можем подобрать слово без этой приставки, которое было бы производящим для глагола остановить. Однако большинство исследователей выделяют приставку, так как считают корень связанным (связанные корни — это корни, которые не употребляются без словообразовательных морфем, в данном случае — приставок); этот корень также выделяется в глаголах установить, восстановить. Словообразовательное значение, которое создается за счет приставок, тоже вполне очевидно: это приставки со значением совершенного вида, которые показывают, что в приставочном производном глаголе действие доведено до результата (см. примеры для этих словообразовательных моделей в «Русской грамматике» (1980, § 1395): слепить ← ослепить, регулировать ← урегулировать, препятствовать ← воспрепятствовать и др.).

Итак, мы понимаем, на каком основании можно выделить приставку о-. А вот оснований для выделения каких-либо суффиксов в производящей основе нет, потому что мы не можем определить словообразовательное значение элемента -ов и не можем подобрать слова с другими корнями, включающими этот элемент с каким-либо очевидным словообразовательным значением.

Давайте для сравнения рассмотрим причины, которые нам позволяют выделить суффикс -к- в производном слове остановка.

Суффикс -к- — это суффикс, с помощью которого образуются существительные от других существительных, глаголов, прилагательных, а в некоторых случаях и от других частей речи.

Например: грузинка ← грузин; горка ← гора; картонка ← картон; одиночка ← одинокий; караулка ← караульная; сотка ← сто и др. В каждом из примеров своя словообразовательная модель, так как производящие слова относятся к разным частям речи, а суффикс -к- в каждом случае имеет свое словообразовательное значение (грузинка — значение 'женскости', горка — уменьшительное значение и т. д.). Это не один суффикс -к-, а разные суффиксы-омонимы. Мы не можем выделить суффикс -к- в слове остановка потому, что он выделяется, например, в словах грузинка или горка, так как, во-первых, оно образовано от другой части речи, а во-вторых, при образовании слова остановка суффикс -к- приносит в производное слово совсем другое значение. При образовании существительных от глаголов при помощи суффикса -к- образуются существительные со значением производящего глагола (значение действия, состояния), которое совмещается со значением существительного как части речи (значение предметности). Такое же значение имеет суффикс -к- в словах с другими корнями, образованными по этой словообразовательной модели: плавка ← плавить; стрижка ← стричь; чистка ← чистить и т. п. При этом во всех случаях происходит усечение производящей глагольной основы — исчезает суффикс -и-.

Усечение глагольной основы — регулярное явление при образовании отглагольных существительных, но возможны и более сложные процессы: в словообразовательных парах подстановка ← подставить; перестановка ← переставить; расстановка ← расставить и т. п. происходит, по терминологии «Русской грамматики» (1980, § 262), «мена конечных отрезков корня |в'- нов|». Иначе говоря, корень -став- в производящих глаголах и корень -станов- в производных существительных являются вариантами (алломорфами) одного корня.

Этот же корень (-станов-) выделяется в производящем глаголе остановить и в производном от него слове остановка.

Корень также обнаруживается в глаголе становить — просторечном синониме глагола ставить (подробнее об этом глаголе см. словарную статью глагола ставить в издании В. Н. Вакуров, Л. И. Рахманова, И. В. Толстой, Н. И. Формановская «Трудности русского языка: словарь-справочник»). Кроме того, этимологические словари указывают, что глагол восстановить был образован от глагола становить (ранее нормативный), а следовательно, глаголы остановить и установить, не зафиксированные этимологическими словарями, образовались таким же способом.

Поэтому в слове остановка выделяется корень -станов-: о-станов-к-а.

Безупречны такие варианты: пер-воклассник, перво-классник, первоклас-сник. 

Перенос части рвоклассник нежелателен, так как в нем нарушается закон строения слога – закон восходящей звучности, по которому невозможно сочетание сонорного звука (более звонкого) и последующего шумного (менее звонкого). Но этот закон в школе не изучают, и правила орфографии не разъясняют, в какой мере его нужно учитывать. При этом сообщается, что «группа неодинаковых согласных букв в середине слова, входящих в корень или образующих стык корня и суффикса, может быть разбита переносом любым образом, напр.: се-стра, сес-тра и сест-ра; це-нтральный, цен-тральный и цент-ральный; ро-ждение и рож-дение; де-тство, дет-ство, детс-тво и детст-во; шу-мный и шум-ный». Однако заметим, что в примерах нет слов с сочетанием сонорного и шумного типа первый. В общем, в правиле заключено некоторое скрытое противоречие, нуждающееся в прояснении. Итог: перенос пе-рвоклассник рекомендовать нельзя, однако и нельзя считать его орфографической ошибкой.

Еще один проблемный вариант – первокласс-ник. С одной стороны, правила гласят: «разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень» (в некоторых источниках говорится только о положении удвоенных согласных между гласными), а с другой стороны, среди допустимых вариантов переноса можно найти класс-ный. Этот вариант учитывает морфемные границы, поэтому чтению он не препятствует. Отсюда вывод: вариант первокласс-ник вполне возможен.

Ответ был дан, по-видимому, по «Морфемно-орфографическому словарю» А. Н. Тихонова (М., 2002), то же в электронной версии словаря.  В  «Морфемно-словообразовательном словаре» И. В. Гурковой (М., 2012) представлены слова запасать и, как производное, запасаться, в которых обозначен корень запас-.

Однако более правильным представляется выделение в словах запас, запасать, запасти связного корня -пас-. Тот же корень в словах припасти, напасти, а при более этимологичном подходе еще и спасти, спасать. Такая точка зрения представлена, кроме упомянутых словарей Б. Т. Панова — А. В. Текучева и З. А. Потихи, в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».

Более того, можно предположить, что в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова содержится опечатка или ошибка. Так, в статьях припасти, припастись и напасти, напастись дается отсылка к за/пас/ти, за/пас/ти/сь. В «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова (М., 1990) статьи запасти, припасти, напасти снабжены перекрестными отсылками. Ср. статьи «Морфемно-орфографического словаря»: 

запас | запа'с/

запасти | запас/ти'

напасти¹ | на/пас/ти'¹ [ср.: за/пас/ти'] 

напастись¹ | на/пас/ти'/сь¹ [ср.: за/пас/ти'/сь]

припасти | при/пас/ти' [ср.: за/пас/ти']

припастись | при/пас/ти'/сь [ср.: за/пас/ти'/сь]

Выделение корня в слове подвергнуть зависит от научного подхода к свободным и связанным корням.

Свободными называются корни, которые могут употребляться без сопровождения словообразовательных аффиксов. Свободные корни совпадают с непроизводной основой слова. Например, свободными являются корни окн-, бег-, прав-; они встречаются как в сопровождении аффиксов в составе производных основ (подоконник, побег, направо), так и сами по себе в составе непроизводной основы (окно, бег, правый).

Корни, которые не могут употребляться без сопровождения словообразовательных аффиксов, называются связанными. Например, связанными являются корни ул-, изол-, слад-; они встречаются только в сочетании со словообразовательными аффиксами (уличный, улица, переулок; изоляция, изолировать, изоляционный; сладость, сладкий, услада).

В слове подвергнуть корень является связанным. А. Н. Тихонов считает слова со связанными корнями непроизводными, так как они, в отличие от свободных корней, не имеют производящих, несмотря на наличие словообразовательных аффиксов. Соответственно, по А. Н. Тихонову, слово подвергнуть является непроизводным и имеет корень подверг-.

Возможность вычленения связанных корней была обоснована Е. А. Земской, по мнению которой связанный корень выделяется в тех случаях, когда слово с таким корнем входит в двойные ряды соотношений: в ряд слов с тем же корнем и в ряд слов с тем же аффиксом. Если пользоваться этим критерием, в слове подвергнуть вычленяется корень верг-.

После русских приставок, кончающихся на согласный (кроме приставок сверх- и меж-), пишется ы и не пишется и. Происхождение слова в данном случае не имеет значения. Например, к латинским словам, образованным с помощью приставки in-, восходят слова интеграл, инерция, но правильно только безынтегральный, безынерционный. Орфографически верен только один вариант слова, о котором идет речь: безынтерфероновые.

Надо сказать, что в практике письма до принятия в 1956 году действующих правил правописания существовали значительные колебания в словах типа безынтерфероновый. Боролись две тенденции: сохранять единство корня и писать после приставок не ы, а и (такие написания были особенно характерны для терминологической лексики) и после русских приставок писать ы в соответствии с произношением. Задача унификации написаний, устранения орфографического разнобоя была решена в пользу последней тенденции. Однако, несмотря на принятие правила, по которому и разрешалось писать только после заимствованных приставок и которому в целом печать стала следовать, в профессиональном языке сохранялись отдельные написания типа безинтерфероновый. Язык словно сопротивлялся волевому решению лингвистов. В 1964 г. в проекте реформы орфографии был пункт о разрешении двояких написаний и/ы после приставок на согласный. Однако общество резко отвергло реформу, в том числе предложение о вариативных написаниях. Поэтому правило продолжает действовать, хотя язык, что хорошо видно из Вашего примера, продолжает сопротивляться принятому правилу. 

Написание этого слова можно назвать закрепившимся, и определяется оно по словарю.

П р а в и л о. Сочетание нн пишется в словах на -ник, -ниц(а), имеющих однокоренное отыменное прилагательное с нн в суффиксе, напр., молитвенник, или однокоренное причастие или прилагательное от глагола сов. вида с той же приставкой, напр., посланник, утопленник, изгнанник, и в словах с корнем (основой) на н, напр., поленница (от полено), мошенник. Одиночное н пишется в словах, имеющих однокоренное прилагательное с одиночным н в суффиксе, напр., багряница, власяница.

И с к л ю ч е н и я: ослинник «растение» (хотя ослиный), багрянник (хотя багряный), ставленник (хотя ставленый), постриженик (хотя постриженный), выученик (хотя выученный), ветренник «птица», ветреник, ветреница (при однокоренных ветреный и безветренный), роженица (при однокоренных роженый и новорожденный), дьяконица (хотя основа на н), дальтоник (хотя от Дальтон с основой на н).

Примечание. Не подпадают под данную формулировку 1) слова предшественник(ница), путешественник(ница), не имеющие ни однокоренных прилагательных на -н(н)ый, ни корня на н, 2) слово труженик(ница), не имеющее однокоренного и «одновидового» прилагательного на -н(н)ый, 3) слова на -ница, не имеющие однокоренных прилагательных с н или нн, их отличительной чертой является то, что они не имеют однокоренного существительного мужского рода на -ник: вопленица, гусеница, заусеница, плащаница, свояченица, паляница (хлеб), поленица (богатырь).

В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.