Правильно писать глава города строчными.
Такая пунктуация корректна.
Кавычки не требуются.
Тире обычно не ставится, если подлежащее выражено личным местоимением, а сказуемое – им. п. существительного. Тире в этом случае ставится при противопоставлении или при логическом подчеркивании сказуемого: Ты – старый ребенок, теоретик, а я – молодой старик и практик (Чехов); Я – фабрикант, ты – судовладелец... (Горький).
Фраза плохо воспринимается, лучше ее перестроить.
Верно: натренированы.
Запятая ставится.
Название должности председатель правления (как и председатель правления ЖСК) пишется с маленькой буквы. Подробнее см. в вопросах 297731 и 282647.
В этих словах прописная буква пишется факультативно (по правилу: с прописной буквы могут начинаться слова в особом стилистическом употреблении).
При обращении к одному лицу в личной переписке Вы пишется с большой буквы. См. материал «Как писать ВЫ и ВАШ — с прописной или со строчной буквы?» в разделе «Письмовник» на нашем портале.
