Витя, мы прочитали Вашу работу. Вот некоторые замечания.

1. Названия картин пишутся с большой буквы и заключаются в кавычки: недаром эта картина называется "Друзья".

2. Обороты "умеет выслушать", "имеет радоваться", "выслушать проблему" нужно заменить.

3. Наконец, следует убрать странное выражение "иллюстрация к картине".

Структурный принцип пунктуации требует постановки запятых в приведенных Вами примерах. Однако в некоторых случаях действие структурного принципа ограничено. Д. Э. Розенталь писал о таком ограничении для распространенных определений: «Не обособляются распространенные определения <...> стоящие после определяемого существительного, если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении: Марья Дмитриевна приняла вид достойный и несколько обиженный (Т.) — сочетание слов приняла вид не имеет смысла; Чернышевский создал произведение в высшей степени оригинальное и чрезвычайно замечательное (Д.П.); Вы выбрали судью довольно строгого (Л.); Вернер — человек замечательный по многим причинам (Л.); Если вы человек себя уважающий… то непременно напроситесь на ругательства (Дост.); Попытки писать просто приводили к результатам печальным и смешным (М.Г.) — без последующих двух определений существительное не выражает нужного понятия; Это была улыбка необыкновенно добрая, широкая и мягкая (Ч.); Нас встретил мужчина стройный и приятной наружности; С портрета смотрит на вас лицо умное и весьма выразительное (ср.: …лицо женщины, поразительно красивое); Все они оказались учениками хорошо подготовленными; Деление — действие обратное умножению; Мы часто не замечаем вещей куда более существенных; Вошёл пожилой человек с черепом лысым, как у апостола». Примеры, которые Вы привели, подходят под это правило.

Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.

Д. Э. Розенталь описал закономерность, в соответствии с которой запятая в приведенном Вами случае не ставится.

«При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время.

Такие смысловые единства образуются словами с ассоциативными (часто антонимическими) связями: и брат и сестра; и родители и дети; и отцу и матери; и с сыном и с дочерью; и друзья и враги; и слава и позор; и зрение и слух; и тело и душа; и глухой и немой; и море и горы; и музыка и пение; и стихи и проза; и любовь и ненависть; и радость и горе; и зимой и летом; и ножи и вилки; и блюдца и чашки; и он и она». 

В приведенный ряд примеров вписывается и сочетание из Вашего предложения и вверху и внизу. Сочетание обособляется как пояснительный член предложения. 

Тавтологией называют употребление однокоренных слов в предложении или тексте. Тавтология отнюдь не всегда является стилистической ошибкой. Например, часто встречается она в пословицах и поговорках: Дружба дружбой, а служба службой; Жизнь прожить — не поле перейти; Вольному воля; во фразеологических оборотах: ходить ходуном, битком набит, есть поедом. Намеренное использование однокоренных слов служит средством лексической выразительности в художественной литературе и публицистике: Горьким смехом моим посмеюся (Н. Гоголь); Как ум умен, как дело дельно, // Как страшен страх, как тьма темна! // Как жизнь жива! Как смерть смертельна! // Как юность юная юна! (З. Эзрохи).

В сочетании рассказать рассказ присутствует ошибка, а в сочетании написать (писать) письмо ошибки нет. Это связано со значением слов рассказ и письмо в этих словосочетаниях.

Рассказ ― это то, что рассказывают (см., например «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=рассказ&mode=slovari&dicts[]=42).

Письмо — это написанный текст, передаваемый, посылаемый кому-л. для какого-л. сообщения (https://gramota.ru/poisk?query=письмо&mode=slovari&dicts[]=42; см. 4 значение). Невозможно подобрать неоднокоренной синоним, необходимый для передачи этого значения в сочетании с глаголом написать (писать), поэтому употребление однокоренных слов оправдано. Ср. аналогичные ситуации, в которых словосочетания с однокоренными словами нормативны: свет от свечи, закрыть крышкой, варим варенье и т. п. 

Непростой вопрос. С одной стороны, в исторических (не существующих в настоящее время) названиях государств с большой буквы пишутся первое слово и входящие в состав названия имена собственные: Французское королевство, Неаполитанское королевство, Королевство обеих Сицилий; Римская империя, Византийская империя, Российская империя; Новгородская республика, Венецианская республика; Древнерусское государство, Великое государство Ляо и т. д.

С другой стороны, в названии Союз Советских Социалистических Республик все слова пишутся с большой буквы, хотя этого государства тоже уже не существует. Сохраняются прописные буквы и в названиях союзных республик, в исторических названиях стран соцлагеря: Польская Народная Республика, Народная Республика Болгария и т. д.

Историческая дистанция, безусловно, является здесь одним из ключевых факторов. Должно пройти какое-то время (не два–три десятилетия, а гораздо больше), для того чтобы появились основания писать Союз советских социалистических республик по аналогии с Российская империя.

Историческая дистанция вроде бы позволяет писать в приведенных Вами названиях государственных образований с большой буквы только первое слово (эти образования существовали непродолжительное время и исчезли уже почти 100 лет назад). Но, с другой стороны, прописная буква в каждом слове названия подчеркивает тот факт, что эти сочетания в свое время были официальными названиями государств (или претендовали на такой статус). Если автору текста важно обратить на это внимания читателя, он вправе оставить прописные буквы (даже несмотря на то, что таких государственных образований давно уже нет на карте).