Интересный вопрос. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова 1935–1940 гг. эти синонимичные слова в значении 'отсутствовать' фиксировались в слитном написании. В 1956 г. в первом академическом орфографическом словаре сочетание не хватать было рекомендовано писать раздельно. В скобках был дан пример: не хватает сил. При этом сочетание глагола доставать с не было отмечено звездочкой, что означало возможность как слитного, так и раздельного написания (ср.: Ребенок не достает до полки с книгами и Ребенку недостает терпения). В правилах 1956 г. в список глаголов, не употребляющихся без не, был включен глагол недостает (именно в такой форме) в значении 'недостаточно'.

Видимо, при разработке правил орфографии и составлении словаря решение по-разному писать эти глаголы было основано на том, что глагол доставать в значении 'хватает, достаточно' в строгой литературной речи не употреблялся. А вот глагол хватать имел такое значение. Ср.: Мне всего хватает в жизни (предложение стилистически нейтрально) и Мне всего достает в жизни (фраза имеет разговорную окраску). 

По поводу преподавания в школе заметим следующее. Соответствующее изменение было внесено и в орфографический словарь для учащихся средней школы Д. Н. Ушакова и С. Е. Крючкова 1957 г., в котором, как сообщалось в предисловии, на основании введенных в действие правил 1956 г. были «уточнены написания ряда слов». В учебнике русского языка С. Г. Бархударова и С. Е. Крючкова 1968 г. (15-е издание) мы нашли в списке примеров к правилу о раздельном написании частицы не с глаголами сочетание не хватает. А в упражнениях было дано предложение В пачке (не) достает двух книг. Все это говорит о том, что уже в 1960-х гг. школьные учебники соответствовали орфографическим рекомендациям академических правил и словарей. 

Кавычки ставить нужно только в том случае, если слово "подушки-шторки" употреблено в необычном значении (то есть, иначе говоря, если обозначаемый этим словом предмет не является ни подушкой, ни шторкой, а также не выполняет функции ни одного из этих предметов). Думаем, что в Вашем случае кавычки ставить не следует.

Строго говоря, Классная работа, Домашняя работа, Второе сентября – это заголовки. В заголовках точки не ставят. Однако в школьной практике (особенно в начальной школе) принято ставить здесь точки, чтобы не мешать закреплению у детей стереотипа: в конце предложения надо ставить точку. По-видимому, новый учитель решил, что пора учить детей писать «по-взрослому».

В школе принято ставить здесь точку. Вообще-то это заголовки, а точки в заголовке, согласно общему правилу, не ставятся. Однако в школьной практике (особенно в младших классах) точка в конце заголовка (Пятое февраля. Классная работа. Сочинение. Диктант.) обычно сохраняется. Это делается, чтобы не мешать закреплению у детей стереотипа: в конце предложения надо ставить точку.

Наша рекомендация: в текстах, не относящихся к финансовым и биржевым сводкам, знак денежной единицы предпочтительно ставить после цифр. Ставить знак валюты перед цифрой/суммой — традиция технического оформления специализированных текстов. См. также ответ на вопрос 246257. Сумму, обозначенную как $ 4,2 млн в специализированных текстах, в неспециализированных лучше передать как 4,2 млн долларов. 

В школе принято ставить здесь точку. Вообще-то это заголовки, а точки в заголовке, согласно общему правилу, не ставятся. Однако в школьной практике (особенно в младших классах) точка в конце заголовка (Четвертое сентября. Классная работа. Сочинение. Диктант.) обычно сохраняется. Это делается, чтобы не мешать закреплению стереотипа: в конце предложения надо ставить точку. Поэтому учителя часто считают отсутствие точки ошибкой.

Справочники (например, «Справочник издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой) специально оговаривают, что отступление от правила «в конце заголовка не ставим точку» делается в текстах, адресованных детям. Поэтому в методических целях можно рекомендовать ставить точку в школьных тетрадях (особенно в начальной школе) после заголовков типа Четвертое сентября. Диктант. Это делается, чтобы приучить детей ставить точку в конце предложения.