Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Действительно, за последние годы литературная норма несколько смягчилась. Хотя и во времена СССР у многих слов были равноправные варианты постановки ударения, общая тенденция замечена Вами верно. В последние десятилетия произошла своего рода «демократизация» нормы: многое из того, что раньше запрещалось словарями, теперь стало допустимым, а иногда и предпочтительным. Причин тому несколько.
Во-первых, орфоэпические словари прежде были ориентированы не только на широкий круг носителей языка, но и (и даже в первую очередь) на дикторов радио и телевидения, в речи которых не должно было быть никакого разнобоя. Поэтому варианты в большинстве случаев не указывались; двоякое ударение в словах приводилось только тогда, когда при всем желании невозможно было отдать предпочтение одному из вариантов. Сейчас же многие словари стремятся отразить динамику литературной нормы, поэтому иногда в них приводятся как допустимые и такие варианты, которые еще не являются эстетически приемлемыми для всех носителей языка (например, дОговор, нет носок), но, несомненно, станут таковыми в будущем.
Во-вторых, изменилось отношение лексикографов к вариантности нормы. Вот, например, цитата из предисловия к орфоэпическому словарю русского языка 1959 года издания: «Наличие колебаний (вариантов) часто нарушает правильность речи и тем самым понижает доходчивость ее. Это особенно нетерпимо для различных форм устной публичной речи». Сейчас такая нетерпимость прошла; по мнению многих лингвистов, лексикографическая деятельность не должна сводиться «ни к искусственному консервированию пережитков языка, ни к бескомпромиссному запрещению языковых новообразований» (К. С. Горбачевич).
Наконец, перемены в языке наступили вслед за переменами в общественно-политической жизни. Сейчас пришло понимание того, что следование норме включает в себя и умение выбирать соответственно ситуации речевого общения. Другими словами, наряду с однозначными правилами норма предполагает и возможность выбора. Это различие очень удачно сформулировал Б. С. Шварцкопф (в статье о кавычках) как различие между правилом и правом. Право на выбор (в том числе и выбор варианта языковой единицы) и признание права другого носителя языка на иной выбор – это важнейшая составляющая речевого общения.

Выделение корня в слове вопрос зависит от типа анализа слова (словообразовательный или морфемный) и выбранного научного подхода.

Современные словообразовательные словари, задачей которых является установление отношений производности в словообразовательных парах, рассматривают это слово как непроизводное, являющееся результатом опрощения. Опрощением называется такое изменение словообразовательной структуры слова в ходе исторического развития языка, при котором производная основа, ранее членившаяся на морфемы, превращается в непроизводную. Лингвисты, занимающиеся словообразовательным анализом и придерживающиеся структурно-семантического подхода, рассматривают основы всех непроизводных слов как нечленимые, состоящие исключительно из корня. В данном случае опрощенье связано с тем, что в современном языке глагол вопрошать, от которого образовано слово вопрос, является малоупотребительным и стилистически окрашенным (подробнее см., например, «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=вопрошать&mode=slovari&dicts[]=42 ). Кроме того, в современном языке приставка в- (вариант во-) употребляется с пространственным значением, которое в глаголах вопросить/вопрашивать не обнаруживается, а следовательно, мы не можем определить ее словообразовательное значение. Все это позволяет говорить о завершившемся процессе опрощенья и выделять при словообразовательном анализе корень вопрос-.

Однако в современном языке существуют словообразовательные цепочки, которые приводят к образованию слов по схожей модели, и в этих цепочках сохраняются отношения производности, что позволяет вычленять в них приставки и корень прос- (вариант праш-) как при словообразовательном, так и при собственно морфемном анализе, например: просить → за-просить → за-праш-ива-ть → за-прос; просить → до-просить → до-праш-ива-ть → до-прос и т. п. Эти модели являются образцами для морфемного анализа слова вопрос, так как морфемный формально-грамматический анализ включает не только выделение морфем на основе процессов словоизменения и словообразования, но и членение на морфемы по аналогии. Поэтому морфемные словари выделяют в слове вопрос корень прос- (см. например, «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Приведённое Вами толкование прилагательного пытливый в БТС "Стремящийся всё понять, узнать; любознательный " дословно повторяет текст толкования Малого академического словаря под ред. А. П. Евгеньевой, (2-е изд., 1983). Точка с запятой в толковании обычно отделяет синоним, иначе её употребление лексикографически неоправданно. Таким образом, получается, что прилагательные пытливый и любознательный синонимичны и эта связь должна быть лексикографически объяснена в толковании синонима. Однако прилагательное любознательный истолковано в обоих словарях как "Стремящийся к приобретению новых знаний; пытливый", где квазисиноним пытливый также даётся за точкой с запятой. Такая перекрещивающаяся отсылка создаёт лексикографическую ситуацию, которая называется «логический круг», приводит к смещению всех семантических связей и отношений и заставляет представить рассматриваемые слова как равнозначные.

Вместе с тем с современной точки зрения прилагательные любознательный и пытливый имеют существенные семантические различия, подтверждённые и разной сочетаемостью. Любознательный обычно говорится о людях – "проявляющий интерес ко всему окружающему, стремящийся узнать как можно больше" (любознательный ребёнок, студент, любознательная молодёжь, любознательные подростки, любознательная девушка перечитала все книги, любознательный сосед заинтересовался электроникой), в то время как пытливый чаще сочетается со словами, означающими мыслительную деятельность и имеет значение "проникающий в глубь вещей, стремящийся выявить сущность явлений" (пытливый ум, дух, пытливая мысль), а если речь идёт о человеке,  то это непременно пытливый учёный, исследователь, наблюдатель, краевед и т. п. И только пытливый может употребляться в значении "обладающий таким качеством, выражающий его" (пытливый взгляд, пытливое исследовательское отношение к жизни).

Здесь кратко изложены некоторые соображения, касающиеся словарной статьи интересующего Вас слова в БТС, а также семантических различий между словами любознательный и пытливый в связи с их лексикографической разработкой в указанном Вами словаре.  Что касается ответа на вопрос, как правильно интерпретировать точку с запятой в тексте приведённого толкования и какие смысловые различия скрыты в разделённых этим знаком препинания его частях, Вам следовало бы обратиться к авторам словаря.

Лексикографическое решение, принятое в словаре Кузнецова, нам представляется ошибочным, что подтверждает и анализ обширных современных материалов НКРЯ. В действительности для глаголов уклониться и отклониться характерно существенное различие их значений.

Значение «Двигаясь, переместиться в сторону от прежнего направления» свойственно только глаголу отклониться: отклониться можно от заданной траектории, от маршрута, от курса, от параллели, отклонились в сторону, в другую сторону, отклониться на север и т. п.

Эта семантика имеет расширение (оттенок значения или самостоятельное значение – этот вопрос каждый словарь может решать по-своему): «Находясь в покое, переместиться, отодвинуться»: отклониться от собеседника, от стола, от дерева, от стены, от спинки стула, отклонился, чтобы лучше видеть происходящее, отклонился от этюдника, чтобы со стороны оценить работу.

Помимо этого, существует ещё и переносное значение (или оттенок значения). Семантический компонент “переместиться в сторону” сохраняется, но относится уже не к физическим явлениям движения, а к явлениям психологическим, мыслительным, социальным и т. п.:  отклониться от намерения, от истины, от темы, от сюжетной схемы, от теории, от фабулы, он готовился стать врачом, но отклонился в сторону и поступил в аспирантуру.

Во всех перечисленных случаях может быть употреблён только глагол отклониться.

Что касается глагола уклониться, то он имеет совсем другое значение: «Не допустить чего-либо, переместившись в сторону»: уклониться от удара, от объятий, от поцелуя. Дальнейшее развитие семантики приводит к формированию значения «Избежать чего-либо, отказаться от чего-либо»: уклониться можно от объяснения, от ответа, от вопроса, от участия, от дискуссии, от праздника, от мобилизации, от комментария, от уплаты налогов, от участия в митинге, от обсуждения, от встречи, от предложения, от ужина, от регистрации, от общения с избирателями, суд уклонился от рассмотрения замечаний.  

Единичные случаи употребления одного из этих глаголов вместо другого (уклониться от курса, от цели или отклониться от чествования, от ответа) свидетельствуют о небрежной, неправильной речи и не могут служить основанием для лексикографического решения.

Сравнительный оборот может входить в состав сказуемого, а потому не обособляться. Здесь именно такой случай.

В спорных ситуациях (когда непонятно, обращаемся мы к одному человеку или нескольким лицам), лучше писать вы с маленькой буквы. Вы с маленькой буквы в любом случае не будет ошибкой, здесь не надо бояться показаться невежливым: ведь обращение на вы (вместо ты) к человеку – само по себе признак уважительного к нему отношения. А вот злоупотребление большой буквой может отпугнуть грамотного человека.

Вводное слово и обстоятельство имеют разные значения. Если речь идет о договаривающихся сторонах (в тексте договора) - какое же это вводное слово?

В названиях городских округов закреплен именно такой порядок слов – городской округ такой-то. Это связано с необходимостью унифицировать наименования, ср.: городской округ Долгопрудный, городской округ Домодедово, городской округ город Дзержинск, но при этом: Сибирский федеральный округ, Нижегородская область.