Оплатить то, за что платят: учебу, поездку, лечение. Уплатить то, что платят: взнос, штраф, пени.

Оплатить то, за что платят: учебу, поездку, лечение – уплатить то, что платят: взнос, штраф, пени.

Оплатить – то, за что платят: учебу, поездку, лечение, услуги... Уплатить – то, что платят: взнос, штраф, пени...

Если между определениями стоит разделительный союз, существительное ставится в форме единственного числа: изучение английского или испанского языка. При соединительном союзе и нет помех для множественного числа: изучение английского и испанского языков.

(1) Я не думаю, чтобы он так скоро приехал.

(2) Я не думаю, что он так скоро приедет.

Модальность предположения связана не с планом будущего, а с использованием союза чтобы, который, благодаря наличию в его составе частицы бы, вносит в предложение вкупе с формой глагола на -л значение сослагательности (не случайно другая форма здесь невозможна! По сути, это скрытая форма сослагательного наклонения).

Оба предложения могут выражать приблизительно один и тот же смысл, если речь идет о ситуации в будущем. Но диапазон смыслов, доступных первому варианту, шире, чем у второго.

Во-первых, (1) может относиться к событию, которое уже должно было произойти, то есть к прошедшему (говорящий имеет в виду, что некто уже должен был приехать, но сомневается в том, что это действительно произошло). Во-вторых, (1) может относиться к событию, которое уже произошло, и это известно в том числе говорящему; предметом обсуждения может быть только время совершения этого события: один утверждает, что некто приехал куда-то в течение пятнадцати минут, а говорящий подвергает сомнению именно этот срок. В-третьих, (1) может относиться к событию, которое должно произойти в будущем, и в фокусе внимания тоже срок, в течение которого оно должно произойти.

Вариант же (2) может относиться только к будущему.

Судите сами, один и тот же смысл или разные смыслы передают эти предложения.

Пунктуационно верно:

При передаче права собственности на застрахованное транспортное средство другому лицу данный договор может быть переоформлен на нового владельца, при условии что новый владелец уведомил Страховщика о произошедших изменениях в течение 2 недель со дня перехода к нему права собственности на транспортное средство.

Правильно: уплатить страховую премию. Оплатить – то, за что платят: учебу, поездку, лечение, услуги.  Уплатить – то, что платят: взнос, штраф, пени.

Запятая, конечно, нужна. Определительный оборот связанные с ремонтом поврежденных вагонов, стоящий после определяемого слова расходы, выделяется запятыми с двух сторон.