Это недавно заимствованное слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с иноязычными словами, пока они осваиваются в языке), отсюда и разнобой в словарных рекомендациях. Предпочтительно использовать вариант Хеллоуин – во-первых, потому, что такова фиксация в орфографическом словаре (при разнобое в словарных рекомендациях «весомее» указания орфографического словаря, если речь идет о правописании), во-вторых, потому, что такое написание соответствует правилам русского письма. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. 

Написание первой части кеш- через е связано с общей закономерностью русского письма: не в начале корня после согласных буква э пишется для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного только в немногих нарицательных словах иноязычного происхождения. Раньше их было совсем мало (мэр, пэр, сэр), в последние годы список исключений расширился (ср.: сэндвич, фэнтези, фэншуй и др.), но все-таки в большинстве случаев такие слова пишутся с буквой е, особенно когда есть родственное слово с устойчивым е (кеширование). 

Для части -бэк действует своя, отдельная закономерность. Английское back может передаваться в русском с буквой е, как, например, в слове хавбек (старое заимствование), однако большинство слов с данной частью (особенно недавно заимствованных) пишутся с э, например: бэк-вокал, бэкграунд, бэк-офис, флешбэк, хетчбэк и др.

Говоря о нарицательных словах, вы, вероятно, имеете в виду правило 1956 года: «После согласных пишется е, кроме слов пэр, мэр, сэр, а также некоторых собственных имен, например: Улан-Удэ, Бэкон, Тэн». С середины ХХ века список исключений к правилу значительно пополнился новыми заимствованиями (например: бэкграунд, сэндвич (наряду с сандвич), фэнтези, хетчбэк), а также старыми словами, которые устойчиво писались с э вопреки правилу и первоначальной фиксации в орфографическом словаре (пленэр, мэтр). Более полный список слов с э дан в справочнике ресурса «Орфографическое комментирование русского словаря» (см. правило 6).  

Для русской передачи иностранных собственных имен были разработаны специальные рекомендации, см., например:

Р. С. Гиляревский, Б. А. Старостин. Иностранные имена и названия в русском тексте. 3-е изд., испр. и доп. М., 1985;

Инструкция по русской передаче английских географических названий / Гл. упр. геодезии и картографии при Совете Министров СССР. М., 1975. 

В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.

Действительно, Вы правы, невозможно сказать *избирать подарок или *избирать между городом и деревней, подобным же образом в современном русском языке только глагол выбирать употребляется в сочетаниях выбирать обувь, выбрать место съёмки, выбирать реквизит, выбрать имя ребёнка, выбирать нам не из чего, выбирай что хочешь, выбирать между чувством и долгом, из двух девушек выбрал блондинку, менеджер выбирает персонал и др. Вместе с тем многие сочетания с этими глаголами как будто бы  совпадают и вполне взаимозаменяемы в речи: выбрали/избрали метод опроса, выбрать/избрать политику, выбрать/избрать направление исследования, также можно выбрать или избрать вариант, объект, специальность, позицию, сценарий и т. п.
Такая взаимозаменяемость некоторых словосочетаний как будто бы даёт основание считать эти глаголы синонимичными. В действительности это не вполне так, их семантика существенно различается. Выбрать означает «выделив из ряда однотипных, отдать предпочтение кому-, чему-л.», в то время как глаголу избрать
свойственно значение «выделив из ряда однотипных, признать единственно возможным, не подлежащим сомнению или пересмотру». Поэтому синонимичность глаголов, якобы обусловленная взаимозаменяемостью этих пар сочетаний, оказывается ложной, их различия всегда обусловлены контекстом. Если я выбрал метод лечения, это значит, что предпочёл его другим, считаю его лучшим, но это не исключает возможности выбора другого метода. А если я избрал метод, то уже не сомневаюсь в его правильности и признаю его единственно возможным для себя. 
Что касается вопроса относительно соотношения рассматриваемых глаголов в значении «посредством голосования определить кого-л. куда-л., назначить кем-л.», то в этом значении они действительно  обнаруживают семантическую близость, но различаются стилистически – глагол избрать имеет официальный характер.

Просим Вас адресовать вопрос команде "Тотального диктанта".

Дело в том, что по законам русской орфографии твердость/мягкость парного согласного перед гласным [э] в иноязычных словах не передается: е пишется и после твердых, и после мягких согласных, напр.: темп [т] – температура [т’], э пишется после твердых в ограниченном круге слов, напр.: блэкаут, мэр, нэцке, пленэр, пэр, рэкет, сэндвич, сэр, тхэквондо, фэнтези, фэншуй. 

О том, как осваиваются языком заимствованные слова и как это влияет на кодификацию, пишет член Орфографической комиссии РАН О. Е. Иванова в орфографическом комментарии к словарной фиксации кешбэк: «Иностранные слова входят в наш язык как чужие, со своими фонетическими особенностями, но постепенно, очень постепенно русский язык их осваивает, приучает к нашей «системе ценностей». На фонетическом уровне процесс освоения выражается, в частности, в смягчении изначально твердого согласного перед звуком [э]: ведь в нашей фонетической системе в русских словах перед звуком [э] произносится мягкий согласный и поэтому пишется буква е (белый, дело, мелкий), при этом существуют лишь единичные исключения из этого фонетического правила (к ним относятся названия букв бэ, вэ, гэ, дэ… и производные от них слова, например бэшки ʻученики класса Бʼ), в которых твердый согласный логично передается последующей гласной буквой э, а не е. <...> Лингвисты учитывают ход исторического процесса на материале многих однотипных слов, наблюдают изменения в их произношении условно ʻвчераʼ и ʻсегодняʼ и решают: в словаре следует дать такое написание, которое не помешает процессу обрусения, то есть в нашем случае это кеш – его можно произносить и [к]еш, и [кʼ]еш. В противном случае – если зафиксировать кэш, то закрепляется твёрдое произношение согласного в этом слове. И вообще, целесообразнее «склонять» слово присоединиться к правилу, а не к исключениям».

Надеемся, что мы верно поняли Ваш вопрос о правилах употребления буквы э в современном русском письме. Едва ли есть какие-то особенности ее употребления применительно именно к заимствованиям из японского языка. История буквы э в русском алфавите весьма непроста. Написание е после твердых согласных, парных по твердости-мягкости, в заимствованиях типа тире, модель (вместо *тирэ, *модэль) и др. (то есть написание смягчающей буквы е в заимствованных словах после парных по твердости-мягкости согласных в тех случаях, когда они обозначают твердый согласный звук) само по себе является нарушением слогового принципа графики. Для читающего это нередко становится причиной орфоэпических трудностей: как произносить — О[д'э]сса или О[дэ]сса, эс[т'э]тика или эс[тэ]тика, б[р'э]нд или б[рэ]нд?

Еще в 1930-е годы академик Л. В. Щерба замечал, что «прямо преступно не пользоваться всеми возможными в русской графике средствами для указания правильного произношения». Однако при этом возникала бы иная проблема: что делать по мере обрусевания заимствованных слов, при котором твердые согласные перед э заменяются мягкими (ведь согласный перед орфографическим е остается твердым, как правило, лишь в таких заимствованных словах, которые еще не стали общеупотребительными или сохраняют принадлежность к научному или высокому стилю речи: наши бабушки говорили му[зэ]й, наши мамы — к[рэ]м, а теперь эти слова произносятся в соответствии с написанием), — снова корректировать написание таких слов, меняя при их обрусевании э на е? Это показалось невыгодным, и правилами 1956 года было утверждено написание буквы э после твердых согласных лишь в трех нарицательных существительных (мэр, пэр, сэр), а также в именах собственных. Таким образом, написание буквы е в подобных случаях учитывает изменение произношения слова в будущем и является более практичным. Однако с конца ХХ века написание новых заимствований с буквой э проникает в печать всё чаще и чаще, поскольку это зачастую единственный способ подсказать читателю произношение таких слов. Написание с э сохраняется до тех пор, пока слово еще недостаточно хорошо освоено языком и осознается как явно иноязычное.