Глаголы в русском языке имеют две основы: основу настоящего времени (она реализуется в личных формах: пою, поешь, поет, поем...) и основу инфинитива (она реализуется в неопределенной форме, прошедшем времени: петь, пел). Форма повелительного наклонения (пой, пойте) образуется от основы настоящего времени, а не от основы инфинитива, с этим связан и выбор гласного звука О.

Разделяем Ваши сомнения. В предложении представлена невысказанная мысль, которую уместнее оформить не как прямую, а как косвенную речь: Пытаясь не задаваться вопросом, откуда во мне столько сентиментальности, решительно встаю и выхожу из кофейни.

Лучше так: из объявления (постов / публикаций) в сообществе...

Сочетание в никуда не ошибка. Оно зафиксировано словарями русского языка и означает 'без определенного направления, в неизвестность или в безвестность', например: эти мысли заведут тебя в никуда, дорога в никуда (наряду с возможным дорога никуда).

Термин союзное слово обычно используется применительно к анализу сложноподчиненного предложения, как в учебнике Е. И. Литневской на нашем портале: «Союзные слова являются 1) относительными местоимениями (кто, что, какой, который, чей, сколько и др.), которые могут стоять в разной форме, 2) местоименными наречиями (где, куда, откуда, когда, зачем, как и др.). В отличие от союзов союзные слова не только служат средством связи частей СПП, но и являются членами предложения в придаточной части».

С этой точки зрения слова оттого или поэтому не относятся к союзным словам, так как предложения, части которых они соединяют (типа Рассеянный ты, оттого все твои ошибки), не относятся к сложноподчиненным. Вместе с тем местоименный характер и связующая роль этих слов в предложении сближают их с союзными словами, и, очевидно, по этой причине термин используется в их словарных описаниях (например, слова поэтому в «Большом толковом словаре»).

Что касается слова причем, то к нему едва ли возможно применить термин союзное слово даже в широком понимании: причем характеризуется как союз, и представляется, что синонимии с сочетаниями при этом или к тому же недостаточно для того, чтобы считать его союзным словом.

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.