Нет, эти слова не являются родственными, они восходят в конечном итоге к двум разным древним индоевропейским основам.

Вождь пришло в русский язык из старославянского, где оно восходит к праславянскому корню *ved – отсюда же и глагол вести (вождь – тот, кто ведет за собой). Этот корень, в свою очередь, восходит к праиндоевропейской основе, поэтому наше слово вести  родственно словам других индоевропейских языков, например, латышскому vest, древнепрусскому west с тем же значением ('вести').

Слова вожделенный, вожделение, вожделеть также пришли из старославянского языка, но восходят к другой основе. Вожделеть образовано с помощью приставки въз- от желети (во втором слоге был «ять») 'желать'. А слова желети, желати восходят к праиндоевропейской основе со значением 'желать, хотеть' и также имеют соответствия в других индоевропейских языках.

Пунктуация корректна.

В этом предложении оборот с союзом как — сравнительный оборот, что отчетливо видно, если изменить порядок слов: Я пытаюсь, как дурак, догнать тебя. Дело, видимо, в том, что смысл предложения прежде всего в попытке догнать, а не в характеристике этой попытки. 

Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.

Краткое прилагательное пишется так же, как и полное, в данном случае - слитно, т. к. нет никаких оснований для раздельного написания: неизвестный - неизвестна.

Действительно, запятая перед союзом и в заголовках, построенных по такой модели, не ставится: Самые ужасные начальники и как себя с ними вести. См. также 311144.