Словоформа без учителя совмещает в себе значения дополнения и обстоятельства (=«если нет учителя») и не требует обособления запятой: Но без проводника, он говорит, без учителя сложно достичь этого. Если требуется подчеркнуть противопоставление предшествующему контексту (на это противопоставление указывает союз но), можно поставить интонационное тире: Но без проводника, он говорит, без учителя — сложно достичь этого.

Вы совершенно правы, обратив внимание на устаревшую рекомендацию 2007 года: с точки зрения орфографических норм и тенденции в их развитии следует рекомендовать дефисное написание со строчной буквы (том-ям).

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

Спасибо за поздравление!

Слова без преувеличения, без преуменьшения могут выполнять в предложении различные функции - подобно словам "точно" и "действительно", они могут выступать в роли обстоятельства и не обособляться (Без преувеличения [= не преувеличивая] можно сказать, что нынешний день празднуется или поминается во всех концах земли. И. С. Тургенев. Речь о Шекспире; Они слова не могут сказать без преувеличения. Фазиль Искандер. Должники); также они могут выделяться интонационно и выступать в роли вводных слов (Без преувеличения, это один из лучших романов о войне), при видимом отсутствии синтаксической связи с другими членами предложения.

Возможно с запятыми и без них.

Слова без преувеличения, без преуменьшения могут выполнять в предложении различные функции - подобно словам "точно" и "действительно", они могут выступать в роли обстоятельства и не обособляться. Также они могут выделяться интонационно и выступать в роли вводных слов (Без преувеличения, это один из лучших романов о войне) при видимом отсутствии синтаксической связи с другими членами предложения.

Первое предложение будет иметь разный смысл с запятой и без нее: 1) Восток без звёзд, в сиянье (описание востока сейчас, в момент речи); 2) Восток без звёзд в сиянье (= «Если восток без звезд, то он в сиянье»).

Во втором предложении запятая необходима: обстоятельства нежно и с тревогой однородны — являются обстоятельствами образа действия (отвечают на вопрос как?), причем оба обозначают эмоциональное состояние.

Если подлежащее выражено личным местоимением (я, ты, мы, вы, он, она, оно, они), а сказуемое — существительным, тире обычно не ставится. Однако тире возможно:

1) при логическом подчеркивании: Я — страница твоему перу. Всё приму. Я белая страница. Я — хранитель твоему добру… (Цв.);

2) при противопоставлении: Я — фабрикант, ты — судовладелец (М.Г.); 

3) при структурном параллелизме предложений или частей предложения: Без тебя я — звезда без света. Без тебя я — творец без мира (Бр.).

Из пособия Е. И. Литневской:
Если дополнение относится к переходному глаголу или к наречию, называя объект, на который направлено действие, и выражается формой винительного падежа без предлога, то такое дополнение называется прямым. Кроме формы винительного падежа без предлога слов любой именной части речи (Я уже читал эти книги), прямое дополнение может выражаться: 1) формой Р. п. без предлога в отрицательных предложениях: Я не читал этих книг; 2) формой Р. п. без предлога при переходных глаголах, совмещающих значение достижения результата с количественным значением: Пойду куплю хлеба; 3) формой Р. п. при некоторых наречиях — сказуемых безличного предложения: Мне жаль потраченного времени. Все остальные дополнения — косвенные.

Выбор предлога зависит от того, с какого звука (гласного или согласного) начинается последующее слово. Правильно: об увольнении.

Предлог о (1) с вин. пад. произносится без ударения (с переносом ударения – о бок). Употребляется (наряду с об) перед формами, начинающимися согласными (в том числе "йот"), кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что (где выступает обо). Требует употребления форм местоименных слов с начальным н (о него и об него).

Предлог о (2) с предл. пад. произносится без ударения. Употребляется перед формами, начинающимися согласными (в том числе "йот"), кроме форм местоименных слов мне, всём, всей, всех (где выступает обо). Требует употребления форм местоименных слов с начальным н (о нем).

Предлог об (1) с вин. пад. произносится без ударения (с переносом ударения об пол, об руку, об стену). Употребляется перед формами, начинающимися гласными; наряду с о употребляется перед формами, начинающимися согласными (в том числе согласной "йот"), кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что (где выступает обо). Требует употребления форм местоименных слов с начальным н (об него и о него).

Предлог об (2) с предл. пад. произносится без ударения. Употребляется перед формами, начинающимися гласными.

Предлог обо с вин. и предл. пад. произносится без ударения. Употребляется перед формами вин. пад. местоименных слов всё, всю, все, всех, что и перед формами предл. пад. местоименных слов мне, всём, всей, всех.

В художественной литературе возможно о всем, о всей, о всех.