В слове намалёванный два суффикса: -ева- —суффикс, который имеется в производящем глаголе намалевать, и -нн- — суффикс причастия.
Да, недреманный всегда пишется с двумя н.
Это причастие, образованное от глагола совершенного вида. В этом причина двух Н.
Правильно: обоснованны и своевременны.
Корректно: Он улыбался надломленно.
Слово расслабленный в значении 'свободный, непринужденный' не является новым и не вошло в обиход только после ковида. Судьба этого слова связана с глаголами расслаблять и расслабляться, используемыми при описании физиологического и психологического состояния, при котором ослабевает или исчезает физическое или умственное напряжение, внутреннее возбуждение. Грамматически закономерно создание производных слов расслабляющий и расслабленный. В 80-е годы ХХ века в публицистике и научных текстах встречается сочетание расслабленный стиль, характеризующее самые разные понятия, в художественной литературе упоминаются расслабленные персонажи, а в разговорной речи появляются словечки расслабон и расслабуха.
Само слово месяц здесь лишнее; написания типа январь месяц, март месяц считаются одной из примет канцелярско-бюрократического языка.