Правильно раздельное написание, т. к. не смотря в данном случае деепричастие, синонимичное форме не глядя. Предлог несмотря на по значению близок предлогу вопреки. Предложение Он выходит на пробежку вопреки погоде за окном невозможно. Для такого употребления недостает определения с негативным значением при слове погода (он выходит несмотря на то, что за окном плохая погода / вопреки плохой погоде).

Написание Великая французская революция отвечает правилу: в названиях исторических эпох и событий, календарных периодов и праздников с прописной буквы пишется первое слово. 

В названиях архитектурных и других памятников, предметов и произведений искусства с прописной буквы тоже пишется только первое слово (и входящие в состав названия собственные имена). Полагаем, что написание Великая Китайская стена можно объяснить сложившейся традицией употребления. 

Вы правы: на пляже отдыхают, загорают, а купаются в воде. Распространенность сочетания купание на пляже, видимо, можно объяснить тем, что пляж в этом случае широко понимается как в целом место для отдыха, где есть и песок, и какая-то вода (река, море и др.). Представляется, что такое сочетание можно признать допустимым в непринужденной речи, но не в образцовом употреблении.

Написание иноязычных слов кодифицируется и по правилам, и по употреблению, распространенному на момент вхождения слова в словарь. Этим могут объясняться отличия в написании слов с одной общей частью. Для сложных существительных с не употребляющейся самостоятельно первой частью на согласную нет какого-то общего правила, написание таких слов определяется по орфографическому словарю. Ср., например: бэк-офис и бэкслеш, биг-бенд и бигмак.

Весьма краткий комментарий к возможному употреблению словосочетания технологическая конференция не позволяет дать утвердительный ответ. Прилагательное технологический обычно сочетается с существительными, обозначающими то, что может трактоваться как составная часть или инструментарий технологий, как то, что принадлежит сфере технологий. Понятие конференции опосредованно связано с тем, что имеет прямое отношение к технологиями. Как представляется, для конференции надо подобрать более точное определение. 

В таком употреблении слово наоборот является частицей:

наоборот

Большой универсальный словарь русского языка

НАОБОРОТ³, част.

● Употр. в начале реплики для указания на то, что говорящий совершенно не согласен с собеседником, оценивает нечто прямо противоположным образом.   Син. напротив⁴, <вовсе нет>. Вам нездоровится? – Н., я прекрасно себя чувствую. || Морф. на=оборот. Дер. От нареч. наоборот¹ (См.).

Приведенное Вами значение слова вечерка словарями не фиксируется. Однако нам представляется, что в разговорной речи, если собеседникам будет понятно, о чем идет речь, назвать вечеркой учебу во вторую, вечернюю смену возможно. Писать его можно и с е, и с ё, а произносить нужно вечёрка. О правилах употребления буквы ё, ее истории и спорах вокруг нее читайте здесь.

Слово задолженный (как и задолжанный) не зафиксировано нормативными словарями современного русского языка. Нормативно определение одолженный (от одолжить).

Впрочем, причастие задолжанный встречается в окказиональном употреблении, например: Если ты коварный обольститель моей невинности не отдашь задолжанные мною на мелочную лавочку деньги, которые по неопытности сердечной для тебя, скверная рожа, то я в полицию [Н. В. Гоголь Женитьба. Ранняя редакция].

В художественной литературе можно встретить примеры, подтверждающие возможность такого употребления; ср.: «Приятели Дмитриева по КПЖ (клуб полуженатиков), к которым Дмитриев кидался в минуты отчаянья, когда ссорился с Леной, были люди малоимущие — их состояния заключались у кого в автомобиле, у кого в моторной лодке, в туристской палатке, в бутылках французского коньяка или виски...» [Юрий Трифонов. Обмен].

В справочниках подобные случаи не описаны. На наш взгляд, такие сочетания корректны, ведь один из случаев нормативного употребления собирательных числительных – с субстантивированными прилагательными и причастиями в форме мн. ч., называющими группу лиц: двое неизвестных, трое больных, четверо знакомых, семеро отдыхающих. А чем являются фамилии, как не субстантивированными прилагательными? Ср.: в палате лежало трое больных, и среди этих троих была Вера.