Слово достаточно может употребляться в функции сказуемого в значении 'столько, сколько нужно, сколько требуется для чего-либо', например: сил у него достаточно; этих денег нам вполне достаточно.
Употребление слова достаточно в знач. 'в значительной степени' возможно в разговорной речи: достаточно агрессивный (=в значительной степени агрессивный).
Это обстоятельственные обороты. Обороты, присоединяемые предлогом несмотря на, обычно обособляются (за исключением тех случаев, когда оборот входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу).
Верно: Он был умен, несмотря на свой возраст. Несмотря на ее возраст, они смогли найти общий язык.
Слово лытка отмечено в словаре Даля (в значениях 'бедро, ляшка'; 'окорок, задняя, а иногда и передняя свиная лопатка' и др. – с пометами, указывающими на диалектный характер этого слова). В словарях современного русского литературного языка лытка не зафиксировано, но в диалектах употребляется до сих пор.
Вся конструкция представляет собой сложноподчиненное предложение с двумя придаточными (подчинительный союз — если... то), которые соединены одиночным союзом и. Запятая перед ним не ставится, см. пункт 2 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.
В зависимости от общего контекста предложения и связанного с ним решения автора возможны два варианта: 1) Плохие люди побеждают хороших, потому что хорошие люди плохо организованы; 2) Плохие люди побеждают хороших потому, что хорошие люди плохо организованы (с логическим ударением на потому).
Оба сочетания возможны, но имеют разное значение: друзья с колледжа — «друзья со времен учебы в колледже» (Мы с ним друзья (еще) с колледжа); друзья из колледжа — «друзья, которые учатся (работают, находятся) в колледже» (Об этом сказали мои друзья из колледжа).
Фраза корректна, но трудна для восприятия: между модальным глаголом старались и инфинитивом препятствовать помещен еще один модальный глагол могли (в данном случае образующий цельное по смыслу выражение как могли = 'по мере сил'). Лучше отредактировать предложение, изменив порядок слов: Они старались препятствовать развитию торговли как могли.
И в причастии, и в соотносительном с ним прилагательном прожженный пишется две н. В этом случае решающий фактор — совершенный вид глагола прожечь, от которого образовано слово (см. пункт 2а параграфа 98 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).